1,4-Butanoduolo

1,4-Butanoduolo aŭ BDO estas kemia organika komponaĵo apartenanta al la familio de la alkoholoj kun du hidroksiloj en la finaĵoj de la molekulo. Ĝi estas viskoza senkolora likvaĵo, travidebla kaj higroskopa, tute solvebla en akvo, kaj unu el la kvar stabilaj izomeroj de la butanoduolo. Butanoduolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas vaste uzataj en la produktado de plastoj, solvantoj, porelektronikaj kemiaĵoj kaj elastaj fibroj.

1,4-Butanoduolo
Plata kemia strukturo de la 1,4-Butanoduolo
Tridimensia strukturo de la 1,4-Butanoduolo
Alternativa(j) nomo(j)
Butileno glikolo
Kemia formulo	C4H10O2
CAS-numero-kodo	110-63-4
ChemSpider kodo	13835209
PubChem-kodo	8064
Merck Index	15,1518
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkolora vikozeca higroskopa likvaĵo
Molmaso	90.12 g·mol−1
Denseco	1.0171 g cm−3
Fandpunkto	20.1  °C
Bolpunkto	235  °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4460
Ekflama temperaturo	121  °C
Memsparka temperaturo	350  °C
Acideco (pKa)	14.5 (at 25  °C)[1]
Solvebleco	Akvo:Tute miksebla
Mortiga dozo (LD50)	1370 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R67
Sekureco	S23 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H336
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P301+312, P304+340, P312, P330, P403+233, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

La 1,4-BDO uzatas en ambaŭ malmolaj kaj molaj segmentoj por fabrikado de poliuretanoj, en la malmola segmento kiel ĉenetendilo kaj en la mola segmento en la fabrikado de poliesteraj duoloj, tiaj kiaj adipato de polietileno-glikolo.

Ĝi ankaŭ uzatas en la manufakturado de pluraj esteroj, inkluzive de unumeraj plastigiloj, tia kia la polibutilena tereftalado aŭ PBT, plastoj por inĝenierado kaj glikoloj kun malalta molekulpezo el poliesteroj. 1,4-butanoduolo reakcias kun pluraj dubazaj acidoj, tiaj kiaj adipata acido kaj sebacata acido, uzataj en malmolaj segmentoj por fabrikado de poliuretanoj.

Biologiaj proprecoj

Butanoduolo estas kemiaĵo uzata en la fabrikado de planko-purigiloj, farbo-forigiloj kaj aliaj produktoj uzataj kiel solvantoj. BDO-n estas malpermesate vendi kiel medicinaĵon. Tamen, butanoduolo kelkfoje uzatas kiel anstataŭanto de aliaj neleĝaj substancoj tiaj kiaj GBL^[3] aŭ gamo-Butira laktono kaj GHB^[4] aŭ gamo-Hidroksobutirata acido. Bedaŭrinde, butanoduolo estas tiel danĝera kiel GBL kaj GHB.

Butanoduolo uzatas por stimulado en la produktado de la kresko-hormono kaj muskola kresko, kaj ankaŭ por korpokonstruado, pezoperdo kaj sendormeco. Butanoduolo konvertiĝas al gamo-hidroksobutirato (GHB) en la korpoĉeloj. GHB malakcelas la cerban aktivecon, kio povas kaŭzi konscienco-perdon kune kun danĝera malpliigo de spiro kaj aliaj vitalaj funkcioj. Tio ankaŭ stimulas la sekrecion de la kresko-hormono.^[5]

Sintezoj

Sintezo 1

• Laŭ la Reppe metodo: La 1,4-butanoduolo estas fabrikebla ekde la acetileno per interagado kun formaldehido en ĉeesto de kupra-bismuta katalizilo. La rezultanta peranto spertas reduktiĝon sub Raney-nikela katalizilo:^[6]

Sintezo de 1,4-Butanoduolo ekde la acetileno.

Sintezo de 1,4-Butanoduolo ekde la acetileno.

Sintezo 2

• La kvarhidrofurano povas hidratiĝi al 1,4-butanoduolo:^[7]

Sintezo de 1,4,-butanoduolo ekde la kvarhidrofurano.

Reakcioj

Reakcio 1

• 1,4-butanoduolo reakcias kun amoniako por doni pirolidinon.

Sintezo de Pirolidino ekde la 1,4-butanoduolo.

Reakcio 2

• Tetrahidrofurano estiĝas per kataliza acida senhidratigo de la 1,4-butanoduolo:

Sintezo de tetrahidrofurano ekde la 1,4-butanoduolo.

Reakcio 3

• Adipata acido kaj 1,4-butanoduolo interagas por sintezo de la poliestero polibutirato. La longo de la ĉeno estas malgranda kiam oni uzas troo da duolo en la reakcio:

Sintezo de la polibutirato ekde la 1,4-butanoduolo.

Reakcio 4

• La poliestero de Dumetila tereftalato generiĝas ekde de la 1,4-butanoduolo:

Sintezo de la polibutirato ekde la 1,4-butanoduolo.

Literaturo

• Toxnet
• the NIST WebBook
• Chemicalland21
• Chemical Book
• Cameo Chemicals
• Psychonautwiki

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  1,4-Butanoduola dumetilmetanosulfonato
• 
  Gamo-butirolaktono
• 
  Gamo-hidroksobutirata acido
• 
  1,4-butanoduola dunitrato
• 
  1,4-butanoduola dumetakrilato
• 
  2,3-dumetila 1,4-butanoduolo

Vidu ankaŭ

• 1,2-butanoduolo
• 1,3-butanoduolo
• 2,3-butanoduolo
• Walter Reppe (1892-1969)
• GABA
• GHB
• GBL

Referencoj

1. Drugbank
2. EverChem. Arkivita el la originalo je 2017-03-16. Alirita 2017-06-07.
3. The Interface of Neurology & Internal Medicine, José Biller
4. Forensic Investigation Handbook: An Introduction to the Collection ..., Michael Fitting Karagiozis, Richard Sgaglio
5. Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology, Melanie Johns Cupp,Timothy S. Tracy
6. Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology, James A. Kent
7. Youtube

• Kategorio 1,4-Butanoduolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).