3,4-λουτιδίνη

Η 3,4-λουτιδίνη^[7] (αγγλικά 3,4-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 3,4-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι κίτρινο υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

3,4-λουτιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3,4-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	3,4-λουτιδίνη 3,4-διμεθυλαζίνη[1] 3,4-διμεθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,153 amu[3]
Αριθμός CAS	583-58-4
SMILES	Cc1ccncc1C
InChI	1S/C7H9N/c1-6-3-4-8-5-7(6)2/h3-5H,1-2H3
Αριθμός EINECS	209-511-5 231-491-1
Αριθμός RTECS	OK9800000[4]
Αριθμός UN	FCU895KJ7H
PubChem CID	11417[5]
ChemSpider ID	10937
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-12°C[6]
Σημείο βρασμού	163-164°C
Πυκνότητα	954 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	52 kg/m³ (20°C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,511
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	53,9°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Η παραγωγή της 3,4-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα 2-βουτινίου (CH₃C≡CCH₃), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τριών (3) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,3-λουτιδίνη και 3,4-λουτιδίνη:^[8]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+HC\equiv CH+HCN{\xrightarrow[{Co(C_{5}H_{5})_{2}}]{\triangle }}{\frac {1}{2}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Με επίδραση 1-προπεν-1-αμίνης (CH₃CH=CHNH₂) σε 3-οξοβουτανάλη (CH₃COCH₂CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυβουτ-2-ενάλης [CH₃C(ΟΗ)=CΗCHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 3,4-λουτιδίνης:^[9]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C(OH)=CHCHO+CH_{3}CH=CHNH_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+} }$

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 2-βουτένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 2-βουτένιο (CH₃CH=CHCH₃) παράγεται αρχικά 3,4-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά 3,4-διμεθυλοπυριδίνη:^[10]

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH=CHCH_{3}{\xrightarrow {}}} }$${\displaystyle \mathrm {\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}} }$

Χημικές ιδιότητες

Η 3,4-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι πολύ δραστικότερη από τη «μητρική» και σημαντικά δραστικότερη από τις μονοϋποκατεστημένες πυριδίνες

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3,4-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3,4-λουτιδινωνίου.^[11] Ο σχηματισμός του 3,4-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.^[12]

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,5-λουτιδίνη
• Ορθοξυλόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη

Αναφορές

1. Συστηματική ονομασία
2. Ονομασία αντικατάστασης
3. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
4. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook^{[νεκρός σύνδεσμος]}
5. Διαδικτυακός τόπος PubChem
6. Διαδικτυακός τόπος sigmaaldrich
7. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136.
9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138.
12. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143.