3-αιθυλοπυριδίνη

Η 3-αιθυλοπυριδίνη^[7] (αγγλικά 3-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 3-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH₂CH₃) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

3-αιθυλοπυριδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-αιθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	3-αιθυλαζίνη[1] 3-αιθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,15 amu[3]
Αριθμός CAS	536-78-7
SMILES	CCc1cnccc1[4]
InChI	1S/C7H9N/c1-2-7-4-3-5-8-6-7/h3-6H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS	208-647-2
Αριθμός UN	A25I3EZ88V
PubChem CID	10823
ChemSpider ID	21105905[5]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-77°C[6]
Σημείο βρασμού	163-166°C
Πυκνότητα	954 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,502 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	48,9°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Η παραγωγή της 3-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα 1-βουτινίου (CH₃CH₂C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τριών (3) αιθυλοπυριδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγoνται 2-αιθυλοπυριδίνη, 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:^[8]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CH+HC\equiv CH+HCN{\xrightarrow[{Co(C_{5}H_{5})_{2}}]{\triangle }}{\frac {1}{4}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{4}}} }$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Η 3-αιθυλοπυριδίνη μπορεί να παραχθεί με δύο (2) συνδυασμούς εναμίνης και β-δικαρβονυλικής ένωσης:

α) Με επίδραση 2-βουτεν-1-αμίνης (CH₃CH₂CH=CHNH₂) σε προπανοδιάλη (HCOCH₂CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {HOCH=CHCHO+CH_{3}CH_{2}CH=CHNH_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+} }$

β) Με επίδραση αιθεναμίνης (CH₂=CΗNH₂) σε αιθυλοπροπανοδιάλη [HCOCΗ(CH₂CH₃)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της αιθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH₂CH₃)CHO]^[9]:

${\displaystyle \mathrm {HOCH=C(CH_{2}CH_{3})CHO+CH_{2}=CHNH_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+} }$

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CH₂) παράγεται αρχικά μείγμα από 3-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:^[10]

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$

Χημικές ιδιότητες

Η 3-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3-αιθυλοπυριδινιωνίου.^[11] Ο σχηματισμός του 3-αιθυλοπυριδινιωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.^[12]

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• 3,5-λουτιδίνη
• Αιθυλοβενζόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη

Αναφορές

1. Συστηματική ονομασία
2. Ονομασία αντικατάστασης
3. Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
4. Διαδικτυακός τόπος PubChem
5. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
6. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
7. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136.
9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138.
12. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143.