Η γαλακταλδεΰδη ή 2-υδροξυπροπανάλη ή 2-υδροξυπροπιοναλδεΰδη ή γαλακτική αλδεΰδη) (αγγλικά: lactaldehyde) είναι οργανικήχημική ένωση, που βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή και περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύποC3H6O2, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3CH(OH)CHO. Η μεθυλογλυοξάλη μετατρέπεται σε D-γαλακταλδεΰδη από τη δεϋδρογονάση της γλυκερόλης (gldA). Μετά η γαλακταλδεΰδη μετατρέπεται σε γαλακτικό οξύ από τη δεϋδρογονάση των αλδεϋδών[1].
Η γαλακταλδεΰδη υπάρχει σε αρκετές μορφές: Στη μορφή ανοικτής αλυσίδας, ως κυκλική ημιακετάλη, σε διαλύματα, σε κρυσταλλικές μορφές, ως μονομερές και ως διμερές. Στην κρυσταλλική μορφή υπάρχουν τρία (3) συνμορφομερή ως ημιακεταλικά διμερή με σκελετό δακτυλίου 1,4-διοξάνιου:
Η γαλακταλδεΰδη στις τέσσερις ταυτομερείς μορφές της.Ο διμερισμός της γαλακταλδεΰδης οδηγεί σε ένα μίγμα στερεοϊσομερών 2,3,5,6-τετραμεθυλο-1,4-διοξανών.
Στη χημική ισορροπίαδιαλύματος υπάρχει αμελητέα ποσότητα του μονομερούς και τουλάχιστον ένα διμερές με πενταμελή δακτύλιο.
Με έμμεση μερική αναγωγή γαλακτικού οξέος
1. Αρχικά το γαλακτικό οξύ μετατρέπεται σε 2-υδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο[2]:
2. Το 2-υδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς γαλακταλδεΰδη:
Η γαλακταλδεΰδη συνδυάζει τις ιδιότητες αλδεΰδης και αλκοόλης.
Η γαλακταλδεΰδη αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[6]:
Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:
1. Με αμμωνία παράγεται 1-ιμιν-2-προπανόλη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:
2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-1-ιμιν-2-προπανόλη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:
3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 1-(υδροξυλιμιν)-2-προπανόλη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:
4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 1-υδραζο-2-προπανόλη και με περίσσεια μεθανάλης δι(1-υδροξυλ-2-προπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:
5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεται (1-φαινυλυδραζ)-2-προπανόλη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh:
6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται [(2-υδροξυλπροπυλιδεν)υδραζο]μεθαναμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHCONH2:
Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες
Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') σε γαλακταλδεΰδη παράγεται 2-(αλκυλιμινο)-2-προπανόλη[7]:
Αλδολική συμπύκνωση
Με επίδραση βάσης σε γαλακταλδεΰδη έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται 2-μεθυλο-2,3,4-τριυδροξυπεντανάλη[8]:
Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες
Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), σε γαλακταλδεΰδη έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[9]:
Επίδραση φωσφοροϋλιδίων
Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 4,4-διαλκυλο-3-βουτεν-2-όλη[10]:
Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων
Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η γαλακταλδεΰδη. Π.χ.:[11]:
1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά , από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ:
2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1,2-διυδροξυαιθανοσουλφονικό οξύ:
4. Με προσθήκη στο καρβονύλιο και υποκατάσταση του υδροξυλίου σε γαλακταλδεΰδη από πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2-τριχλωροπροπάνιο:
Επίδραση υδραζωτικού οξέος
Με επίδραση υδραζωτικού οξέος σε γαλακταλδεΰδη παράγεται 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο και 2-υδροξυπροπαναμίδιο[12]:
Προσθήκη αλκοολών
Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) σε γαλακταλδεΰδη παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-1,2-προπανοδιόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 2,2-διαλκοξυ-2-προπανόλη[13]:
Αντίδραση Stracker
Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε γαλακταλδεΰδη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-υδροξυβουτονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, θρεονίνη[14]:
Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια
Με επίδραση μεθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-(1-υδροξυαιθυλ)οξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[15][16]:
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου σε γαλακταλδεΰδη παράγονται 2-υδροξυβουτανάλη, 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη, 2-μεθοξυπροπανάλη, 3-υδροξυβουτανόνη και 1-υδροξυαιθυλοξιράνιο[24]:
1-υδροξυαιθυλοξιράνιο
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky(1954).«Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light».Journal of the American Chemical Society76(17): 4327–4331.doi:10.1021/ja01646a024.
![{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH(OH)CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(HOCH_{2}CH_{2}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f762882ba80900e7d47153cc46c820a9b7ebf4c0)
![{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH(OH)CHO{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}HCOCH(CH_{3})OCH(CH_{3})CHO+H_{2}O} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d373f93a203ef21bd25d1672aa4a8246367e53fd)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CHO{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCHO+H_{2}O} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c2e58ed85ae7eba8cf4a95b3f3d4e059ad239554)
