2,3-λουτιδίνη

Η 2,3-λουτιδίνη^[5] (αγγλικά 2,3-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 2,3-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς του διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

2,3-λουτιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,3-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	2,3-λουτιδίνη 2,3-διμεθυλαζίνη[1] 2,3-διμεθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,15 amu[3]
Αριθμός CAS	583-61-9
SMILES	Cc1c(cncc1)C
InChI	1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-8-7(6)2/h3-5H,1-2H3[4]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-15°C
Σημείο βρασμού	162-163°C
Πυκνότητα	945 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	96 kg/m³ (26°C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,508 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	50°C
Επικινδυνότητα
Βλαβερή (Xn,Xi) και Εύφλεκτη (F)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Η παραγωγή της 2,3-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα προπινίου (CH₃C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και αιθανονιτριλίου (CH₃CN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τριών (3) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,3-λουτιδίνη, 2,4-λουτιδίνη και 2,6-λουτιδίνη:^[6]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CH+HC\equiv CH+CH_{3}CN{\xrightarrow[{Co(C_{5}H_{5})_{2}}]{\triangle }}{\frac {1}{4}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{4}}} }$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Με επίδραση 2-βουτεν-2-αμίνης [CH₃CH=C(NH₂)CH₃] σε προπανοδιάλη (HCOCH₂CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO), οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 2,3-λουτιδίνης:^[7]

${\displaystyle \mathrm {HOCH=CHCHO+CH_{3}CH=C(NH_{2})CH_{3}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+} }$

Με επίδραση 2-μεθυλ-1,3-οξαζολίου σε προπένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 2-μεθυλ-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH₃CH=CH₂) παράγεται αρχικά μείγμα από 2,3-διμεθυλ-3-υδρο-2-πυριδινόλη και 2,4-διμεθυλ-3-υδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 2,3-διμεθυλοπυριδίνη και 2,4-διμεθυλοπυριδίνη:^[7]

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}} }$${\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }$

Χημικές ιδιότητες

Η 2,3-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη και αρκετά δραστικότερη από τις μεθυλοπυριδίνες. Ιδιαίτερα, η 2-μεθυλομάδα της 2,3-λουτιδίνης δίνει αντιδράσεις με διάφορα αντιδραστήρια, όπως για παράδειγμα το φαινυλολίθιο (PhLi), που μεταφέρει το λίθιο στη 2-μεθυλομάδα.^[8]

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2,3-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 2,3-λουτιδινωνίου.^[9] Ο σχηματισμός του 2,3-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων, που αντιδρά και πάλι με τη 2-μεθυλομάδα του.^[8]

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• 3,5-λουτιδίνη
• Ορθοξυλόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη

Αναφορές

1. Συστηματική ονομασία
2. Ονομασία αντικατάστασης
3. «Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Απριλίου 2017. Ανακτήθηκε στις 24 Ιουνίου 2017.
4. «Διαδικτυακός τόπος ChemExper». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 23 Μαΐου 2024. Ανακτήθηκε στις 24 Ιουνίου 2017.
5. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
6. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136.
7. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143.
9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138.