1-πενταναμίνη

Η 1-πενταναμίνη ή 1-αμινοπεντάνιο ή πεντυλαμίνη ή αμυλαμίνη ή μονοπεντυλαμίνη (ΜPeΑ: MonoPentylAmine) ή 1-αζεξάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας άλλων χημικών ενώσεων, που περιλαμβάνουν βερνίκια, γαλακτωματοποιητές, φαρμακευτικά προϊόντα^[1], καθώς και ως ένα αρωματικό μέσο^[2].

1-πενταναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-πενταναμίνη
Άλλες ονομασίες	Πεντυλαμίνη Μονοπεντυλαμίνη Αμυλαμίνη 1-αμινοπεντάνιο 1-αζεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H13N
Μοριακή μάζα	87,16 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH2CH2NH2
Συντομογραφίες	BuCH2NH2 MPeA
Αριθμός CAS	110-58-7
SMILES	CCCCCN
InChI	1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3
Αριθμός EINECS	203-780-2
Αριθμός RTECS	SC0300000
Αριθμός UN	1106
PubChem CID	8060
ChemSpider ID	7769
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-55 °C
Σημείο βρασμού	94-110 °C
Πυκνότητα	752 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμείξιμη
Δείκτης διάθλασης , nD	1,411
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	1 °C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτη (F) και διαβρωτική (C).
Φράσεις κινδύνου	R11, R20/21/22, R34
Φράσεις ασφαλείας	S16, S26, S33, S36/37/39, S45
LD50	470 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομερή

Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₃N, έχει τα ακόλουθα 16 ισομερή θέσης:

1. 2-πενταναμίνη ή 1-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₂CH(ΝH₂)CH₃, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
2. 3-πενταναμίνη ή (αιθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHΝH₂.
3. 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 2-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ΝH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
4. 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 3-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CH(CH₂)₂ΝH₂.
5. 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(ΝH₂)(CH₃)₂.
6. 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(CH₃)ΝH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
7. διμεθυλοπροπαναμίνη ή νεοπεντυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCH₂ΝH₂.
8. N-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃ΝHCH₃.
9. N-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή δευτεροταγής βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)ΝHCH₃, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
10. 2,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή ισοβουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂ΝHCH₃.
11. 2,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή μεθυλοτριτοταγής βουτυλαμίνη, (CH₃)₃CΝHCH₃.
12. N-αιθυλο-1-προπαναμίνη ή αιθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₂ΝHCH₂CH₃.
13. Ν-αιθυλο-2-προπαναμίνη ή αιθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHΝHCH₂CH₃.
14. N,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή διμεθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₂Ν(CH₃)₂.
15. N,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή διμεθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHΝ(CH₃)₂.
16. Ν-αιθυλο-N-μεθυλαιθαναμίνη ή διαιθυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂NCH₃.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-πενταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντα-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με πεντύλιο.

Δεσμοί[3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-N	σ	2sp3-2sp3	152 pm	6% C+ Ν-
Ν-H	σ	2sp3-1s	101,7 pm	17% N- H+
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,40
C#5	-0,09
C#2-#4	-0,06
C#1	0,00
H(CH2)	+0,03
H(NH2)	+0,17

Παραγωγή

Με 1-πεντανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η 1-πενταμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε 1-πεντανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη^[4]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NH_{4}Cl{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{FeCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl{\xrightarrow {NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaCl+H_{2}O} }$

• Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και πεντανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε πεντανάλη (CH₃CH₂CH₂CH₂CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-πεντανιμίνη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=NH₂Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-πενταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-πενταναμίνη^[4]:

${\displaystyle \mathrm {NH_{4}Cl+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH_{2}Cl+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH}]{+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaCl+H_{2}O} }$

• Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε πεντνάλη, που δίνει 1-πεντανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-πενταναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH{\xrightarrow {+H_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με αμμωνία και πεντυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε πεντυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂X, μέθοδος Hofmann)^[5]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HX} }$

• Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)^[6]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow[{+2H_{2}O}]{H^{+}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+} }$

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτροπεντανίου (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NO₂)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O+2FeCl_{3}} }$

2. Με αναγωγή πεντανονιτρίλιου (CH₃CH₂CH₂CH₂CN)^[8]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

3. Με αναγωγή 1-πεντανιμίνης (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=NH)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH+H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O} }$

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CONH₂, μετάθεση Hofmann)^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr} }$

• Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

${\displaystyle \mathrm {Br_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }$

Με χλωραμίνη σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂MgX)^[11]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+MgXCl} }$

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {+NH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο, παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {+NH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})]+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})]+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-προπυλαζιριδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}NH)+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-αιθυλαζετιδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH)+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl} }$

Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHR+HX} }$

Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCOR+HX} }$

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}N=CHR+H_{2}O} }$

Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) παράγοντας 1-νιτροπεντάνιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+4H_{2}O} }$

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-πενταναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{3}} }$

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-πεντυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{2}=CHNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} }$

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-πεντυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+4H_{2}O} }$

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-πενταναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{2}CH_{3}} }$

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-πεντυλαμιναιθανόλη^[13]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{2}OH} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{13}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{13}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+{\frac {2}{13}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{13}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{13}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{13}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{3}+KBr+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-εξαναμίνη.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#1H-H. Παράγεται 2-εξαναμίνη.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-εξαναμίνης ~23%, 2-εξαναμίνης ~15%, 2-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15, 3-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%%, 4-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15% και Ν-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%.

Σημειώσεις και αναφορές

1. Flick, Ernest W. (1998). Industrial Solvents Handbook (5th ed. έκδοση). Park Ridge, NJ: William Andrew. σελ. 695. ISBN 0-8155-1413-1.
2. "JECFA Evaluations-PENTYLAMINE. Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives" (January 31, 2006). Retrieved on 2008-07-25
3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
4. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347; Coll. Vol. 1: 347
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
12. Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
13. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NH.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985