Αιθαναμίνη

Η αιθαναμίνη ή αιθυλαμίνη^[1] (αγγλικά: ethanamine, ΜΕΑ: MonoEthylAmine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₂H₇N, αν και συχνά γράφεται με τις πιο αναλυτικές (ημισυντακτικές) μορφές C₂H₅NH₂, CH₃CH₂NH₂ ή και συντομογραφικά EtNH₂. Η χημικά καθαρή αιθαναμίνη, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο αέριο με έντονη οσμή, που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Αν υγροποιηθεί, γίνεται ένα ανοιχτοκίτρινο υγρό. Είναι αναμείξιμη με σχεδόν όλους τους διαλύτες και συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, αφού είναι μια πρωτοταγής αμίνη, με pK_a (της πρωτονιομένης μορφής της) περίπου ίσο με 10,7^[2]. Η αιθαναμίνη χρησιμοποιείται ευρύτατα στη χημική βιομηχανία και στην οργανική σύνθεση. Η αιθαναμίνη έχει βρεθεί ως ένα συστατικό των αερίων του διαστρικού μέσου^[3].

Αιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλαμίνη Μονοαιθυλαμίνη Αμινοαιθάνιο 1-αζαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H7N
Μοριακή μάζα	45,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2NH2
Συντομογραφίες	EtNH2 MEA
Αριθμός CAS	75-04-7
SMILES	CCN
InChI	1/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS	200-834-7
Αριθμός RTECS	KH2100000
PubChem CID	6341
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Διμεθυλαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-81 °C
Σημείο βρασμού	16,6 °C
Πυκνότητα	689 kg/ m³
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμίξιμη
Τάση ατμών	121 kPa (20 °C)
Εμφάνιση	Ανοιχτοκίτρινο υγρό (Κ.Σ.)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-178 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	385 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R12, R20, R22, R34, R36 R37, R38
Φράσεις ασφαλείας	S16, S26, S29
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία και ισομέρεια

Η ονομασία «αιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Η ονομασία «αμινοαιθάνιο» θεωρεί ότι η ένωση είναι υποκατεστημένο αιθάνιο, δηλαδή αιθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από μια αμινομάδα (-NH₂).

Η ονομασία «1-αζαπροπάνιο» είναι «ονομασία αντικατάστασης», δηλαδή ότι η ένωση είναι προπάνιο του οποίου το #1 άτομο άνθρακα αντικαταστάθηκε από άτομο αζώτου^[4].

Έχει ένα ισομερές θέσης, τη διμεθυλαμίνη [(CH₃)₂NH], μια δευτεροταγή αμίνη.m³

Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με αιθύλιο ή αντιστοίχως αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αιθανίου από αμινομάδα.

Δεσμοί[5]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C+ Ν-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N- H+
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,40
C#2	-0,09
C#1	0,00
H(CH2)	+0,03
H(NH2)	+0,17

Παραγωγή

Με αιθανόλη και αμμωνία

Η αιθυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε αιθανόλη (CH₃CH₂OH) με την παρουσία καταλύτη^[6]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}{\xrightarrow {Si(AlO_{2})_{4}}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O} }$

• Συμπαρασκευάζονται διαιθυλαμίνη και τριαιθυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και αιθανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε αιθανάλη (CH₃CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική αιθανιμίνη (CH₃CH=NH₂Cl) και έπειτα υδροχλωρική αιθαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή αιθαναμίνη^[7]:

${\displaystyle \mathrm {NH_{4}Cl+CH_{3}CHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NH_{2}Cl+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{+CH_{3}CHO}}CH_{3}CH_{2}NH_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+NaCl+H_{2}O} }$

• Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη, που δίνει αιθανιμίνη, και στη συνέχεια αιθαναμίνη, με υδρογόνωση της τελευταίας:

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}+CH_{3}CHO{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH=NH{\xrightarrow {+H_{2}}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }$

Με αμμωνία και αιθυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X, μέθοδος Hofmann)^[8]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HX} }$

• Συμπαράγονται διαιθυλαμίνη και τριαιθυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.
• Σύμφωνα με μια παραλλαγή, η αντίδραση επιταχύνεται με την επιπλέον χρήση υδροξειδίου του καλίου^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+NH_{3}+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+KX+H_{2}O} }$

Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)^[10]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow[{+2H_{2}O}]{H^{+}}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+} }$

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή νιτραιθανίου (CH₃CH₂NO₂)^[11]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NO_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O+2FeCl_{3}} }$

2. Με αναγωγή αιθανονιτρίλιου (CH₃CN)^[12]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }$

3. Με αναγωγή αιθανιμίνης (CH₃CH=NH)^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=NH+H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O} }$

Με αποικοδόμηση προπαναμιδίου

Με αποικοδόμηση προπαναμιδίου (CH₃CH₂CONH₂, μετάθεση Hofmann)^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr} }$

• Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

${\displaystyle \mathrm {Br_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }$

Με χλωραμίνη σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂MgX)^[15]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+MgXCl} }$

Με προσθήκη αμμωνίας σε αιθένιο

Με προσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε αιθένιο (CH₂=CH₂), παράγεται αιθαναμίνη^[16]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }$

Με προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη παράγεται αιθαναμίνη^[17]:

${\displaystyle \mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Η αιθαναμίνη δίνει τις αντιδράσεις που αντιστοιχούν σε πρωτοταγή αλκυλαμίνη, όπως η πρωτονίωση, η ακυλίωση και άλλες. Δείτε παρακάτω:

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{3}Cl} }$

Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHR+HX} }$

Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHCOR+HX} }$

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}N=CHR+H_{2}O} }$

Οξείδωση

1. Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) παράγοντας νιτραιθάνιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+4H_{2}O} }$

2. Με επίδραση ισχυρότερου οξειδωτικού, όπως το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄), παράγεται αιθανάλη:

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}NH_{2}+10KMnO_{4}+5H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHO+3HNO_{3}+10MnO_{2}+5K_{2}SO_{4}+8H_{2}O} }$

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλαιθαναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}NHCH_{2}CH_{3}} }$

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-αιθυλαιθεναμίνη και τελικά την ταυτομερή της N-αιθυλαιθανιμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{2}=CHNHCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NCH_{2}CH_{3}} }$

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-αιθυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}NHCH_{2}CH_{3}+4H_{2}O} }$

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-αιθυλο-1-προπαναμίνη::

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{3}} }$

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-αιθυλαμιναιθανόλη^[18]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHCH_{2}CH_{2}OH} }$

Παραγωγή αιθανόλης

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε αιθαναμίνη, παράγεται αιθανόλη^[19]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}+H_{2}O} }$

Παραγωγή διαιθυλοδιαζένιου

Με επίδραση θειονυλοχλωρίδιου και οξείδωση του παραγώμενου θειοναμίδιου παράγεται διαιθυλοδιαζένιο^[20]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}NH_{2}+SO_{2}Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHSO_{2}NHCH_{2}CH_{3}+2HCl} }$${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHSO_{2}NHCH_{2}CH_{3}+2|O|{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}N=NCH_{2}CH_{3}+H_{2}SO_{4}} }$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπαναμίνη, 2-προπαναμίνη και αιθυλομεθυλαμίνη^[21]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}+KCl+H_{2}O} }$

Εφαρμογές

Η αιθαναμίνη, όπως και μερικές άλλες σχετικά χαμηλής μοριακής μάζας πρωτοταγείς αμίνες, είναι ένας καλός διαλύτης για το μεταλλικό λίθιο, σχηματίζοντας ένα ιόν της μορφής [Li(CH₃CH₂NH₂)₄]⁺ και ένα «επιδιαλυτωμένο» ηλεκτρόνιο. Αργότερα, όταν χρειάζεται, η εξάτμιση της αιθαναμίνης δίνει πίσω το μεταλλικό λίθιο. Τέτοια διαλύματα χρησιμοποιούνται για την αναγωγή ακόρεστων οργανικών ενώσεων, όπως το ναφθαλίνιο^[22] και διάφορα αλκίνια. Η αιθαναμίνη είναι η πρόδρομη ένωση για πολλά φυτοφάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατραζίνη και τη σιμαζίνη. Βρέθηκαν επίσης εφαρμογές της αιθαναμίνης και σε προϊόντα ελαστικών.

Η αιθαναμίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση, μαζί με το βενζονιτρίλιο, στην κλαντεσινική σύνθεση της κυκλιδίνης, που είναι ένα αναισθητικό, στενά συσχετισμένο με την κεταμίνη, που είναι ένα πιο γνωστό αναισθητικό. Ομοίως, είναι πρόδρομη ένωση και της φαινοκυκλιδίνης, που είναι ψυχαγωγικό ναρκωτικό. Για λόγο αυτό έχει βρεθεί στη μαύρη αγορά, όπως και για τη χρήση της για την παραγωγή των επίσης ψυχαγωγικών ναρκωτικών αλλουκινογόνο και τρανκουΐλιζερ. Αυτή η παραγωγή κυκλιδίνης γίνεται με τον ίδιο μηχανισμό με τη δράση της κεταμίνης (με ανταγωνισμό του υποδοχέα NMDA), αλλά με μεγαλύτερο δυναμικό στο τυφλό σημείο PCP, μεγαλύτερη ημιζωή, και σημαντικά πιο έντονα συμπαθομιμητικά φαινόμενα^[23].

Σημειώσεις και αναφορές

1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott.
3. NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
4. Είναι βέβαια προφανές, ότι αφού το άζωτο είναι τρισθενές και όχι τετρασθενές όπως ο άνθρακας, πρέπει να θεωρηθεί ότι αφαιρέθηκε και ένα άτομο υδρογόνου.
5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
6. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
7. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347; Coll. Vol. 1: 347
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
9. Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia, St Peter's School
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
16. Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
17. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, σελ. 23-25, §2.3Γ.
18. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂NH.
19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
20. Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂OH.
22. Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
23. World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3".

Πηγές

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985