1-ναφθυλαμίνη

Η 1-ναφθυλαμίνη^[1] (αγγλικά 1-naphthylamine) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₁₀H₉N. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια. Κρυσταλλώνεται σε μορφή άχρωμων βελόνων, που τήκονται σε θερμοκρασία 50 °C. Έχει μια δυσάρεστη οσμή, εξαχνώνεται εύκολα, και γίνεται καφέ αν εκτεθεί στον αέρα. Είναι πρόδρομη ένωση για μια ποικιλία χρωστικών.^[2]

1-ναφθυλαμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-ναφθαλιναμίνη
Άλλες ονομασίες	1-ναφθυλαμίνη 1-αμινοναφθαλίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H9N
Μοριακή μάζα	143,19 amu
Αριθμός CAS	134-32-7
SMILES	c1cccc2cccc(N)c12
InChI	1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2
PubChem CID	8640
ChemSpider ID	8319
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	47-50°C
Σημείο βρασμού	301°C
Πυκνότητα	1.114 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	20 g/m³ (20°C)
Τάση ατμών	1 mmHg (104°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	157°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Μπορεί να παραχθεί με αναγωγή 1-νιτροναφθαλινίου από σίδηρο και  υδροχλωρικό οξύ (HCl), περίπου στους 70 °C. Μετά,  το μείγμα της αντίδρασης εξουδετερώνεται με γάλα ασβέστου [Ca(OH)₂], και η έτσι παραγώμενη  1-ναφθυλαμίνη αποστάζεται με υδρατμούς.

Μπορεί, επίσης, να παραχθεί, με τη μορφή του ακετυλοπαραγώγου της, μετά από συνθέρμανση 1-ναφθόλης με οξικό νάτριο (CH₃COONa), χλωριούχο αμμώνιο (NH₄Cl) και οξικό οξύ (CH₃COOH), με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl₂)-αμμωνία (NH₃) στους 270 °C και τέλος συνθερμαίνοντας 2-φουροίκό οξύ, ανιλίνη (PhNH₂), χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl₂) και ασβέστη (CaO) στους 300 °C.

Αντιδράσεις

Με οξειδωτικά μέσα, όπως ο τριχλωριούχος σίδηρος (FeCl₃), δίνει ένα μπλε ίζημα, σε αλατούχα διαλύματα. Το χρωμικό οξύ (H₂CrO₄) μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθοκινόνη.

Με νάτριο βραστό σε αμυλική αλκοόλη ανάγει την 1-ναφθυλαμίνη στην επίσης αρωματική τετραϋδρο-1-ναφθυλαμίνη, μια ένωση που έχει τις ιδιότητες των αρωματικών αμινών, μπορεί να σχηματίσει διαζωενώσεις και δεν έχει την αμμωνιακή οσμή. Εφόσον δεν σχηματίζει προϊόν προσθήκης με βρώμιο (Br₂), η αναγωγή λαμβάνει μέρος μόνο σε έναν μόνο από τους δακτυλίους, και λόγω του αρωματικού χαρακτήρα της, η ένωση πρέπει να είναι σε αυτόν το δακτύλιο, ο οποίος δεν περιέχει την αμινομάδα. Αυτή η τετραϋδροένωση δίνει αδιπικό οξύ, όταν οξειδώνεται από το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄).

Με υδρόλυση στους 200 °C παρουσία θειικού οξέος (H₂SO₄), μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθόλη.

Eφαρμογές

Τα παράγωγα της 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Αυτές οι χρωστικές έχουν τη σημαντική ιδιότητα της βαφής άμορφου βάμβακος. Το πιο σημαντικό παράγωγο είναι το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ, που παράγεται μετά από συνθέρμανση 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ στους 170-180 °C, παρουσία 3% οξαλικού οξέος (HOOCCOOH). Σχηματίζει μικρές βελόνες, πολύ λίγο διαλυτές στο νερό. Κατά την επίδραση με το δις(διαζόνιο), που είναι παράγωγο της βενζιδίνης, το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ δίνει «Ερυθρό του Κογκό.

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή της απτιγανέλης.

Ασφάλεια

Η 1-ναφθυλαμίνη αναφέρεται ως μία από τις 13 καρκινογόνες ουσίες που καλύπτονται από τα Γενικά Πρότυπα Βιομηχανίας OSHA.^[3]

Αναφορές

1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.

   doi:10.1002/14356007.a17_009

   .
3. OSHA Standard 1910.1003