Zeatin

Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.

Strukturformel
trans-Zeatin
Allgemeines
Name	Zeatin
Andere Namen	6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin
Summenformel	C10H13N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13114-27-7 (unspez.) 1637-39-4 (trans-Zeatin) 32771-64-5 (cis-Zeatin) PubChem 15419 ChemSpider 14677 Wikidata Q2276562
Eigenschaften
Molare Masse	219,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	208–210 °C[2]
Löslichkeit	löslich in DMSO und DMF[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.^[3] trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Salicylsäure, die an der pflanzlichen Abwehr von Bakterien beteiligt ist.^[4] cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.^[4]

Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.^[5][6]

Vorkommen

Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.

Literatur

• S. Gajdosová, L. Spíchal, M. Kamínek, K. Hoyerová, O. Novák, P. I. Dobrev, P. Galuszka, P. Klíma, A. Gaudinová, E. Zizková, J. Hanus, M. Dancák, B. Trávnícek, B. Pesek, M. Krupicka, R. Vanková, M. Strnad, V. Motyka: Distribution, biological activities, metabolism, and the conceivable function of cis-zeatin-type cytokinins in plants. In: Journal of experimental botany. Band 62, Nummer 8, Mai 2011, S. 2827–2840, doi:10.1093/jxb/erq457, PMID 21282330.
• M. Schäfer, C. Brütting, I. D. Meza-Canales, D. K. Großkinsky, R. Vankova, I. T. Baldwin, S. Meldau: The role of cis-zeatin-type cytokinins in plant growth regulation and mediating responses to environmental interactions. In: Journal of experimental botany. Band 66, Nummer 16, August 2015, S. 4873–4884, doi:10.1093/jxb/erv214, PMID 25998904.

Weblinks

Commons: Zeatin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Zeatin im Lexikon der Biochemie

Einzelnachweise

1. Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
2. Datenblatt Zeatin bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
4. D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
5. Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
6. David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.