Uridinmonophosphat

Als Uridinmonophosphat (im Folgenden „UMP“) oder Uridylat bezeichnet man das Monophosphat des Uridins. Es gehört zur Gruppe der Nukleotide und ist in allen Lebewesen vorhanden. Uridinmonophosphat ist das wichtigste Zwischenprodukt in der Pyrimidinbiosynthese. Aus UMP werden alle anderen Pyrimidinnukleotide gebildet, und es entsteht wiederum bei deren Abbau.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uridinmonophosphat
Andere Namen	1-(5-O-Phosphonopentofuranosyl)­2,4(1H,3H)-pyrimidindion (IUPAC) 5′-Uridylsäure
Summenformel	C9H13N2O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-97-9 EG-Nummer 200-408-0 ECHA-InfoCard 100.000.371 PubChem 1172 ChemSpider 1139 Wikidata Q414932
Eigenschaften
Molare Masse	324,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	202 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (50 mg·ml−1)[1] löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	> 1 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ist der Phosphatrest an Desoxyribose gebunden, spricht man von Desoxyuridinmonophosphat bzw. Desoxyuridylat (dUMP), welches Zwischenprodukt bei der Biosynthese des DNA-Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) ist.

Biosynthese und Funktion

Herkunft der einzelnen Atome in UMP bei der de-novo-Synthese (rot: PRPP, grün: Aspartat; schwarz: Hydrogencarbonat; blau: Aminogruppe aus Glutamin.)

UMP wird im Stoffwechsel außer durch Dephosphorylierung von UDP und UTP durch mehrere Synthesewege erhalten. Der Hauptweg, die de-novo-Synthese, beginnt mit Glutamin und Carbamoylphosphat und verläuft über Orotat zum Orotidin-5′-monophosphat (OMP), das mithilfe des Enzyms Orotidin-5′-phosphat-Decarboxylase zu UMP umgesetzt wird.

Eine andere Möglichkeit ist die Phosphorylierung von Uridin mithilfe der Uridinkinase. Außerdem ist es auch direkt aus Uracil erhältlich, bei dessen Reaktion mit Phosphoribosylpyrophosphat (PRPP), die durch die Uracil-Phosphoribosyltransferase katalysiert wird.

Zuletzt entsteht UMP noch als Nebenprodukt im Stoffwechsel mancher Bakterien, bei der Biosynthese der Peptidoglycane (EC 2.7.8.6, EC 2.7.8.13 etc.) und beim Abbau von UDP-Glucose (EC 3.6.1.45).

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien