Tris(diethylamino)phosphin

Tris(diethylamino)phosphin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(diethylamino)phosphin
Andere Namen	Hexaethylphosphortriamid N,N,N',N',N,N-Hexaethylphosphintriamin
Summenformel	C12H30N3P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2283-11-6 EG-Nummer 218-920-8 ECHA-InfoCard 100.017.201 PubChem 75292 ChemSpider 67834 Wikidata Q72481687
Eigenschaften
Molare Masse	247,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,903 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	80–90 °C (10 mmHg)[1] 245–246 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,475 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Tris(diethylamino)phosphin kann durch Reaktion von Diethylamin mit Phosphortrichlorid in Diethylether gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Tris(diethylamino)phosphin ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel in der organischen Synthese. Sie fungiert als Nucleophil und ist an verschiedenen Reaktionen wie der nucleophilen Substitution, der Reduktion funktioneller Gruppen und metallkatalysierten Reaktionen beteiligt. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Übertragung von Elektronen auf organische Substrate, was zur Bildung neuer chemischer Bindungen führt.^[3][5]

Verwendung

Tris(diethylamino)phosphin wird für die effiziente Synthese komplexer organischer Moleküle^[3] und als Entschwefelungsmittel verwendet.^[2][6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Tris-(diethylamido)-phosphin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2024 (PDF).
2. Dictionary of Organophosphorus Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-25790-2, S. 465 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Santa Cruz Biotechnology: Tris(diethylamino)phosphine | CAS 2283-11-6 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am: 9. Juli 2024.
4. Carl Stuebe, Herman P. Lankelma: Preparation of Some Hexaalkyl-phosphorous, Phosphoric and Phosphorothioic Triamides 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 5, 1956, S. 976–977, doi:10.1021/ja01586a027.
5. L.Altaf Hussain, Anil J. Elias, M.N.Sudheendra Rao: A convenient and high yield synthesis of tertiary (amino) phosphines by transamination route. In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 46, 1988, S. 5983–5986, doi:10.1016/s0040-4039(00)82246-7.
6. David N. Harpp, John G. Gleason, James P. Snyder: Organic sulfur chemistry. I. The disulfide-phosphine reaction. Desulfurization with tris(diethylamino)phosphine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 15, 1968, S. 4181–4182, doi:10.1021/ja01017a060.