Diethylamin

Diethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen sekundären Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylamin
Andere Namen	DEA N-Ethylethanamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-89-7 EG-Nummer 203-716-3 ECHA-InfoCard 100.003.380 PubChem 8021 Wikidata Q414196
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,71 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	56 °C[1]
Dampfdruck	256 hPa (20 °C)[1] 392 hPa (30 °C)[1] 581 hPa (40 °C)[1] 838 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert	10,98 (protoniert)[2][3]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,3864[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​311​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+233[1]
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[1][6]
Toxikologische Daten	540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diethylamin kann durch Reaktion von Ethanol mit Ammoniak gewonnen werden, wobei auch Ethylamin und Triethylamin entstehen.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von Diethylamin reagiert stark alkalisch. Ab etwa 500 °C zersetzt sich Diethylamin.^[1] Es hat eine dynamische Viskosität von 0,34 mPa·s bei 25 °C.^[4]

Sicherheitstechnische Kenndaten

Diethylamin bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.‑% (305 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm (50 °C) bestimmt.^[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 305 °C.^[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diethylamin wird zur Herstellung von Kautschuk-, Textil-, Flotationschemikalien, von Kunstharzen, Farb- und Arzneistoffen, Insektiziden, galvanischen Bädern und Polymerisationsverzögerern sowie als pH-Wert-Regler und Puffersubstanz verwendet. Es kann auch zur Herstellung des Nervengiftes Tabun verwendet werden^[8]. Weiterhin wird es in der Herstellung von Elektrolytkondensatoren eingesetzt.^[9]

Supramolekulare Struktur

Supramolekulare Helix

Diethylamin ist das kleinste und einfachste Molekül das eine supramolekulare Helix als Aggregat mit niedrigster Energie aufweist. Andere ähnlich kleine wasserstoffverbrückte Moleküle bevorzugen zyklische Strukturen.^[10]

Salze

Diethylamin bildet Hydrohalogenide wie das Diethylaminhydrochlorid und das Diethylaminhydrobromid^[11]