Triadimefon

Triadimefon ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole.

Strukturformel
Strukturformel mit undefinierter Stereochemie
Allgemeines
Name	Triadimefon
Andere Namen	(RS)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon (±)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon DL-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon
Summenformel	C14H16ClN3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 43121-43-3 EG-Nummer 256-103-8 ECHA-InfoCard 100.050.986 PubChem 39385 ChemSpider 36029 Wikidata Q2452254
Eigenschaften
Molare Masse	293,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	82 °C[2]
Dampfdruck	0,02 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mäßig löslich in n-Hexan[3] gut löslich in 2-Propanol, Dichlormethan, Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten	363 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereoisomerie

Triadimefon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-Triadimefon oder (±)-Triadimefon. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „Triadimefon“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Die Enantiomeren (R)- und (S)-Triadimefon

Gewinnung und Darstellung

Triadimefon kann durch Dichlorierung von Pinakolon und anschließende Substitution mit Natrium-p-chlorphenolat und Triazol hergestellt werden.^[1]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Brompinacolon mit dem Natriumsalz von p-Chlorphenol und Reaktion des jeweiligen Zwischenproduktes mit Brom und 1,2,4-Triazol.^[5]

Synthese von Triadimefon

Eigenschaften

Triadimefon ist ein farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist mäßig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln außer Aliphaten.^[1] Als Hauptabbauprodukt entsteht Triadimenol.^[6] Gegenüber Hydrolyse ist es stabil in einem weiten pH-Wert-Bereich.^[7] Der Metabolismus von Triadimefon verläuft enantioselektiv, d. h., (R)- und (S)-Enantiomer werden in unterschiedlicher Rate verstoffwechselt.^[8]

Verwendung

Triadimefon wird als Fungizid verwendet. Es wird bei Getreide, Kaffee, Obst, Trauben, Tee, Rasen und Gemüse eingesetzt und ist in mehr als 70 Ländern zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Sterol-Biosynthese (Steroid-Demethylierung^[7]) in den Zellmembranen.

Zulassung

In der BRD war Triadimefon zwischen 1976 und 2003, in der DDR zwischen 1980 und 1994 zugelassen.^[9]

Die EU-Kommission entschied 2004, Triadimefon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.^[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]