Transhalogenierung

Die Transhalogenierung (auch: Halogenid-Metathese) ist eine Reaktion, bei der ein Halogen-Atom einer Halogen-Verbindung gegen ein anderes Halogenatom ausgetauscht wird, beispielsweise die Reaktion von einem Alkylchlorid zu einem Alkylfluorid mittels Natriumfluorid:

R-Cl + NaF → R-F + NaCl

Falls die Halogen-Verbindung eine organische Verbindung ist, wird von der Finkelstein-Reaktion gesprochen.^[1] Es ist jedoch auch beispielsweise die Herstellung von Phosphorfluorid-Verbindungen mittels Transhalogenierung von an Phosphor gebundenem Chlor, Brom oder Iod mit einem Metallfluorid möglich.^[2]

Details

Als Halogenquelle werden zur Transhalogenierung häufig Metallhalogenide (wie Natriumfluorid oder Lithiumfluorid) verwendet, die Verwendung von Onium-Halogenide ist jedoch auch möglich.^[1] Transhalogenierung wurde als schonende Methode zur Synthese von Fluororganylboranen bezeichnet.^[3] Auch die Herstellung von Aryliodiden aus den korrespondierenden Arylchloriden oder Arylbromiden ist möglich.^[4]

Eine Untersuchung zeigte eine Möglichkeit auf, die Transhalogenierung mittels genetisch modifizierter Enzyme durchzuführen (Haloalkane dehalogenases, HLDs).^[5]

Literatur

• Yoel Sasson: Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I). In: PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-68253-1, S. pat0011, doi:10.1002/9780470682531.pat0011.
• transhalogenation - Wiktionary. Abgerufen am 23. Februar 2020.