Thiocyansäure

Thiocyansäure (veraltet: Rhodanwasserstoffsäure) ist eine instabile chemische Verbindung mit der Summenformel HSCN. Sie ist das Schwefel­analogon der Cyansäure HOCN. Ihre Salze und Ester werden Thiocyanate genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiocyansäure
Andere Namen	Hydrogenthioncyanid Rhodansäure Rhodanwasserstoffsäure Sulfocyansäure[1]
Summenformel	HSCN
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-56-9 EG-Nummer 207-337-4 ECHA-InfoCard 100.006.672 PubChem 781 ChemSpider 760 Wikidata Q25792
Eigenschaften
Molare Masse	59,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​412 EUH: 032 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Darstellung von Thiocyansäure kann durch Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Quecksilber(II)-cyanid erfolgen. Die Herstellung wässriger Lösungen der Säure erfolgt praktischerweise durch Zersetzung einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure.^[1] Noch besser ist die Reaktion von Bariumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure geeignet, da hierbei das schwerlösliche Bariumsulfat aus dem Gleichgewicht entfernt wird und nur die Thiocyansäure in Lösung verbleibt.^[5]

${\displaystyle \mathrm {2\ NH_{4}SCN+H_{2}SO_{4}\longrightarrow 2\ HSCN+(NH_{4})_{2}SO_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {Ba(SCN)_{2}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow 2\ HSCN+BaSO_{4}\downarrow } }$

Eigenschaften

Thiocyansäure ist eine farblose flüchtige Verbindung, welche einen Schmelzpunkt von 5 °C besitzt. Sie ist gut in Wasser und wenigen organischen Lösungsmitteln löslich. Thiocyansäure ist instabil und nur bei niedrigen Temperaturen beständig. Wässrige Lösungen sind bis zu 5 % HSCN-Gehalt beständig und bilden eine sehr starke Säure.^[6] Höhere Konzentrationen ergeben als Zersetzungsprodukte Cyanwasserstoff und Perthiocyansäure.^{[2][S 1]} Thiocyansäure (links) liegt in einem tautomeren Gleichgewicht mit der Isothiocyansäure (rechts) vor, wobei das Gleichgewicht auf der linken Seite, also bei der Thiocyansäure liegt:^[1]

Des Weiteren existiert mit dem Thiazirin^{[S 2]} (einem Schwefelderivat des Azirins) ein heterocyclisches Thiocyansäureisomer, welches intermediär auftreten kann:^[1]