Thiobarbital

Thiobarbital ist ein mittellang wirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat); dies ist der einzige Unterschied zu seinem Analogon Barbital. In Deutschland sind weder in der Human- noch Veterinärmedizin Medikamente auf Thiobarbital-Basis zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiobarbital
Andere Namen	5,5-Diethyldihydro-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
Summenformel	C8H12N2O2S
Kurzbeschreibung	blassgelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-32-7 EG-Nummer 201-020-4 ECHA-InfoCard 100.000.929 PubChem 667509 ChemSpider 580885 Wikidata Q2421278
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturate, Sedativa
Eigenschaften
Molare Masse	200,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Benzol[1] löslich in Ethanol, Chloroform, Diethylether und alkalischen Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	175 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, i.p.)[3][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkung, Metabolisierung und Verwendung

Thiobarbital hat – wie auch Pentobarbital – neben der schlafinduzierenden eine analgetische Wirkung. Weiterhin ist es ein Thyroid-Inhibitor.^[1] Im Tierversuch trat eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion auf.^[5] Bei der Metabolisierung im Körper erfolgt eine oxidative Desulfuration, wobei aus Thiobarbital Barbital entsteht.^[6]

Thiobarbital wird als Nachweisreagenz zur kolorimetrischen Bestimmung von Nikotin-Metaboliten eingesetzt.^[1]

Einzelnachweise

1. C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. Volume 1: A–G. Chapman & Hall/CRC Press, 1997, ISBN 0-412-46630-9, S. 638.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 97, Pg. 478, 1949.
4. Eintrag zu Thiobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 667509)
5. Richard E. Fish(Hrsg.), Peggy J. Danneman(Hrsg.), Marilyn Brown(Hrsg.), Alicia Karas(Hrsg.): Anesthesia and analgesia in laboratory animals. 2. Auflage, 2008, ISBN 978-0-12-373898-1, S. 260.
6. S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology. Band 119, CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0760-5, S. 95.

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