Thiazol

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiazol
Andere Namen	1,3-Thiazol
Summenformel	C3H3NS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-47-1 EG-Nummer 206-021-3 ECHA-InfoCard 100.005.475 PubChem 9256 ChemSpider 8899 Wikidata Q413426
Eigenschaften
Molare Masse	85,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3[2]
Siedepunkt	117–118 °C[2]
pKS-Wert	2,44 (der konjugierten Säure BH+, 20 °C)[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol[4]
Brechungsindex	1,5365–1,5395[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten	983 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.^[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Chemische Eigenschaften

Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen), welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B₁, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.

Thiazoles and thiazolium salts

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

• Oxazole
• Imidazole
• Thiazoline

Weblinks

• Thiazol Derivative (englisch) (Memento vom 22. August 2013 im Internet Archive)
• Spektrum von Thiazol