Telmisartan

Telmisartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven AT₁-Antagonisten („Sartane“) und wird zur Behandlung des essentiellen Bluthochdrucks verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Telmisartan
Andere Namen	2-(4-{[4-Methyl-6-(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-propyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]methyl}phenyl)­benzoesäure (IUPAC) 4′-{[1,4′-Dimethyl-2′-propyl(2,6′-benzimidazo1)-1-yl]methyl}(1,1′-biphenyl)-2-carbonsäure
Summenformel	C33H30N4O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144701-48-4 EG-Nummer (Listennummer) 620-494-7 ECHA-InfoCard 100.149.347 PubChem 65999 ChemSpider 59391 DrugBank DB00966 Wikidata Q733186
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA07
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum
Wirkmechanismus	AT1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	514,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	261–263 °C[1]
Löslichkeit	0,5 mg·l−1 in Wasser[3] schwer löslich in DMSO (>5 g·l−1 bei 60 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Klinische Angaben und Pharmakologie

Selten kann es zu Somnolenzen (eine Form der Benommenheit), Hyperkaliämie (Kaliumüberschuss), Verstopfung und einem Kreatinin-Anstieg kommen. Kontraindiziert ist die Gabe bei Patienten mit schweren Leberinsuffizienzen und im zweiten und letzten Schwangerschaftsdrittel. Vorsichtsmaßnahmen und Warnhinweise bestehen unter anderem für das erste Schwangerschaftsdrittel und für Patientinnen mit Kinderwunsch, die Anwendung bei gleichzeitigem Stillen, sowie bei eingeschränkter Nierenfunktion und leichten und mäßigen Leberfunktionsstörungen.^[4]

Die Bioverfügbarkeit von Telmisartan liegt bei etwa 40 % und die Plasmahalbwertszeit bei 24 Stunden.^[5] Telmisartan wird fast vollständig (zu über 99,5 %) an Plasmaproteine gebunden. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich über den Stuhl (Faeces).^[4]

In der EU ist Telmisartan seit 2013 als Tierarzneimittel zur Behandlung chronischer Nierenerkrankungen mit der Folge einer Proteinurie bei Hauskatzen unter dem Markennamen Semintra zugelassen.^[6][7]

Chemie

Telmisartan ist ein Derivat der Biphenyl-2-carbonsäure und enthält zwei Benzimidazol-Gruppen. Die vielstufige Synthese von Telmisartan – ausgehend von 4-Amino-3-methyl-benzoesäuremethylester – ist in der Literatur beschrieben:^[8]

Synthese von Telmisartan

Darin steht „Pr“ für eine n-Propylgruppe.

Handelsnamen

Monopräparate: Micardis (EU, CH, USA), Kinzalmono (EU), Tolura^[9]

Tiermedizin: Semintra (EU)

Kombinationspräparate:

• mit Hydrochlorothiazid: MicardisPlus (EU, CH), Micardis HCT (USA), Kinzalkomb (EU)
• mit Amlodipin: Twynsta (EU, USA)

Weblinks

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Telmisartan