Schwefeltrioxid-Triethylamin

Schwefeltrioxid-Triethylamin ist ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex des Schwefeltrioxids mit Triethylamin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Schwefeltrioxid-Triethylamin
Summenformel	C6H15NO3S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 761-01-3 PubChem 222301 Wikidata Q82010489
Eigenschaften
Molare Masse	181,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	93 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Schwefeltrioxid-Triethylamin kann durch direkte Reaktion von Schwefeltrioxid mit Triethylamin hergestellt werden, entweder in der Gasphase oder in einem Lösungsmittel wie Tetrachlormethan. Eine Alternative ist die Umsetzung von Triethylamin mit Chlorsulfonsäure in Chlorbenzol.^[2]

Eigenschaften

Schwefeltrioxid-Triethylamin ist löslich in Aceton und in 1,2-Dichlorethan.^[2]

Reaktionen

Schwefeltrioxid-Komplexe sind in der Handhabung einfacher als freies Schwefeltrioxid und sind deutlich mildere Reagenzien. Die Reaktivität hängt von der komplexierenden Komponente ab, je basischer diese ist, desto stabiler und desto weniger reaktiv ist im Allgemeinen der Komplex. Die Reaktivität von Schwefeltrioxid-Triethylamin ist also eher gering, allerdings nennenswert höher als die von Schwefeltrioxid-Trimethylamin, obwohl Trimethylamin und Triethylamin eine ähnliche Basizität aufweisen. Trotzdem ist auch der Triethylamin-Komplex für Reaktionen in Wasser geeignet.^[2] Schwefeltrioxid-Triethylamin ist ebenso wie Schwefeltrioxid-Trimethylamin gut für die Sulfatierung aliphatischer Alkohole geeignet, inklusive Sterole und Kohlenhydrate.^[3] Der Komplex wurde auch dazu verwendet, sulfatierte Derivate von Quercetin herzustellen.^[4]