Safranine
organische Verbindungen, Phenazin-Derivate, Farbstoffe Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.
| Safranine | ||||
| Name | Phenosafranin | Safranin T | Rhodulinrot G | Rhodulinviolett |
| Grundstruktur |  Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen | |||
| R1 | –H | –CH3 | –CH3 | –H |
| R2 | –NH2 | –NH2 | –NHCH3 | –N(CH3)2 |
| R3 | –H | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| CAS-Nummer | 81-93-6 | 477-73-6 | 10130-52-6 | 16508-73-9 |
| PubChem | 65732 | 2723800 | 167545 | |
| Summenformel | C18H15ClN | C20H19ClN4 | C21H21ClN4 | C21H21ClN4 |
| Molare Masse | 322,80 g·mol−1 | 350,85 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 |
Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]
Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1]
- Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.
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