Crocetin

Crocetin ist das Aglycon des Crocins aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crocetin
Andere Namen	(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaendicarbonsäure trans-Crocetin CROCETIN[1], CI 75100 (INCI)[2]
Summenformel	C20H24O4
Kurzbeschreibung	ziegelsteinrote Rhomben[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27876-94-4 64603-92-5 (Natriumsalz) EG-Nummer 248-708-0 ECHA-InfoCard 100.044.265 PubChem 5281232 ChemSpider 4444644 DrugBank DB05974 Wikidata Q2714546
Eigenschaften
Molare Masse	328,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Pyridin und ähnlichen organischen Basen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Safran (Crocus sativus)

Crocetin kann aus Safran (Crocus sativus) gewonnen werden.^[3]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung einzelner Inhaltsstoffe kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie erfolgen.^{[6][7][8][9][10][11]}

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CROCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. Eintrag zu CI 75100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Mai 2020.
3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 435.
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.
6. M. Suchareau, A. Bordes, L. Lemée: Improved quantification method of crocins in saffron extract using HPLC-DAD after qualification by HPLC-DAD-MS. In: Food Chem. Band 362, 15. Nov 2021, S. 130199. PMID 34091167.
7. A. A. D'Archivio, F. Di Donato, M. Foschi, M. A. Maggi, F. Ruggieri: UHPLC Analysis of Saffron (Crocus sativus L.): Optimization of Separation Using Chemometrics and Detection of Minor Crocetin Esters. In: Molecules. Band 23, Nr. 8, 25. Jul 2018, S. 1851. PMID 30044436.
8. E. Karkoula, A. Angelis, N. S. Koulakiotis, E. Gikas, M. Halabalaki, A. Tsarbopoulos, A. L. Skaltsounis: Rapid isolation and characterization of crocins, picrocrocin, and crocetin from saffron using centrifugal partition chromatography and LC-MS. In: J Sep Sci. Band 41, Nr. 22, Nov 2018, S. 4105–4114. PMID 30232839.
9. A. Girme, S. Pawar, C. Ghule, S. Shengule, G. Saste, A. K. Balasubramaniam, A. Deshmukh, L. Hingorani: Bioanalytical Method Development and Validation Study of Neuroprotective Extract of Kashmiri Saffron Using Ultra-Fast Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry (UFLC-MS/MS): In Vivo Pharmacokinetics of Apocarotenoids and Carotenoids. In: Molecules. Band 26, Nr. 6, 23. Mar 2021, S. 1815. PMID 338070.
10. W. E. Zhou, Y. Zhang, Y. Li, Y. Ling, H. N. Li, S. H. Li, S. J. Jiang, Z. Q. Ren, Z. Q. Huang, F. Zhang: Determination of gardenia yellow colorants in soft drink, pastry, instant noodles with ultrasound-assisted extraction by high performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrum. In: J Chromatogr A. Band 1446, 13. Mai 2016, S. 59–69. PMID 27086566.
11. K. Lech, J. Witowska-Jarosz, M. Jarosz: Saffron yellow: characterization of carotenoids by high performance liquid chromatography with electrospray mass spectrometric detection. In: J Mass Spectrom. Band 44, Nr. 12, Dez 2009, S. 1661–1667. PMID 19821449.