Rhamnose

Rhamnose (kurz: Rha) ist ein natürlich vorkommender 6-Desoxy-Einfachzucker (Monosaccharid), der aus sechs Kohlenstoff-Atomen besteht (Hexose) und sich stereochemisch von der Mannose ableitet (6-Desoxymannose).

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	L-(+)-Rhamnose
Andere Namen	RHAMNOSE (INCI)[1]  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff (Monohydrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3615-41-6 [L-(+)-Rhamnose] 634-74-2 [D-Rhamnose] 10485-94-6 [DL-Rhamnose] 6014-42-2 (α-L-Rhamnopyranose) 6155-36-8 (β-L-Rhamnopyranose) 50769-40-9 (α-L-Rhamnofuranose) 10030-85-0 (L-Rhamnose, Monohydrat) EG-Nummer 222-793-4 ECHA-InfoCard 100.020.722 PubChem 19233 DrugBank DB02961 Wikidata Q414109
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3 (Monohydrat)[2]
Schmelzpunkt	85–95 °C (Monohydrat)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Im Gegensatz zu den anderen natürlich vorkommenden Zuckern liegt dieser nur in der L-Form als Baustein von Pektin-Ketten vor. Aus Rhamnose werden auch einige Aromen synthetisiert. Seine Abbauprodukte sind mitverantwortlich für den Geruch des menschlichen Flatus.

α-L-Rhamnopyranose, die cyclische Pyranose-Form der L-Rhamnose.

Der Name leitet sich vom Vorkommen der L-Rhamnose in Kreuzdorngewächsen ab, deren botanische Name Rhamnaceae lautet.

Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Rhamnoselösung eine Süßkraft von 33 %.^[3] Nasschemisch kann Rhamnose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.^[4]

Weblinks

Commons: Rhamnose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu RHAMNOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. Datenblatt Rhamnose bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2019.
3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
4. Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.