Quercetin-3-O-sulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin-3-O-sulfat
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-ylhydrogensulfat
Summenformel	C15H10O10S
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5280362
ChemSpider	4444061
Wikidata	Q7271328
Eigenschaften
Molare Masse	382,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐319
	P: 261‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quercetin-3-O-sulfat ist ein Schwefelsäureester des Quercetins.

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Vorkommen und Biosynthese

In Pflanzen der Gattung Flaveria wie Flaveria bidentatis und Flaveria chloraefolia kommen verschiedene Sulfate von Isorhamnetin und Quercetin vor, darunter auch Quercetin-3-O-sulfat.^[2]^[3] Quercetin-3-O-sulfat ist vermutlich der Ausgangspunkt für die Biosynthese anderer Sulfate. Flaveria chloraefolia enthält ein Enzym, eine Sulfotransferase, das verschiedene Flavonoide inklusive Quercetin selektiv in die jeweiligen 3-O-Sulfate überführt. Zwei weitere selektive Enzyme setzen Flavonoid-3-O-sulfate, inklusive Quercetin-3-O-sulfat zu den jeweiligen 3,3′- und 3,4′-Disulfaten um.^[4]

Herstellung

Durch Umsetzung von Quercetin mit einem zehnfachen Überschuss Schwefeltrioxid-Triethylamin wird ein Gemisch von Sulfaten des Quercetins erhalten, das durch HPLC getrennt werden kann. Dabei wird auch eine geringe Menge Quercetin-3-O-sulfat von gut einem Prozent erhalten.^[5]

Einzelnachweise

[1]
Product Page QUERCETIN. In: tlcstandards.com. Abgerufen am 8. Februar 2024 (englisch).
[2]
Denis Barron, Ragai K. Ibrahim: Quercetin and patuletin 33′-disulphates from flaveria chloraefolia. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 4, Januar 1987, S. 1181–1184, doi:10.1016/S0031-9422(00)82374-2.
[3]
Jacques Grandmaison, Ragai K. Ibrahim: Evidence for Nuclear Protein Binding of Flavonol Sulfate Esters in Flaveria chloraefolia. In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 6, 1996, S. 653–660, doi:10.1016/S0176-1617(11)81474-4.
[4]
Luc Varin, Ragai K. Ibrahim: Partial Purification and Characterization of Three Flavonol-Specific Sulfotransferases from Flaveria chloraefolia. In: Plant Physiology. Band 90, Nr. 3, 1. Juli 1989, S. 977–981, doi:10.1104/pp.90.3.977.
[5]
Donald J.L. Jones, Rebekah Jukes-Jones, Richard D. Verschoyle, Peter B. Farmer, Andreas Gescher: A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 24, Dezember 2005, S. 6727–6731, doi:10.1016/j.bmc.2005.07.021.

[tlcstandards-1] [1]
Product Page QUERCETIN. In: tlcstandards.com. Abgerufen am 8. Februar 2024 (englisch).

[2] [2]
Denis Barron, Ragai K. Ibrahim: Quercetin and patuletin 33′-disulphates from flaveria chloraefolia. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 4, Januar 1987, S. 1181–1184, doi:10.1016/S0031-9422(00)82374-2.

[3] [3]
Jacques Grandmaison, Ragai K. Ibrahim: Evidence for Nuclear Protein Binding of Flavonol Sulfate Esters in Flaveria chloraefolia. In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 6, 1996, S. 653–660, doi:10.1016/S0176-1617(11)81474-4.

[4] [4]
Luc Varin, Ragai K. Ibrahim: Partial Purification and Characterization of Three Flavonol-Specific Sulfotransferases from Flaveria chloraefolia. In: Plant Physiology. Band 90, Nr. 3, 1. Juli 1989, S. 977–981, doi:10.1104/pp.90.3.977.

[5] [5]
Donald J.L. Jones, Rebekah Jukes-Jones, Richard D. Verschoyle, Peter B. Farmer, Andreas Gescher: A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 24, Dezember 2005, S. 6727–6731, doi:10.1016/j.bmc.2005.07.021.

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[3]

[4]

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