Pseudocumol

Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C₃-Benzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudocumol
Andere Namen	1,2,4-Trimethylbenzol asym.-Trimethylbenzol TRIMETHYLBENZENE (INCI)[1]
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-63-6 EG-Nummer 202-436-9 ECHA-InfoCard 100.002.216 PubChem 7247 Wikidata Q376994
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,88 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−44 °C[2]
Siedepunkt	169 °C[2]
Dampfdruck	2,8 hPa (25 °C)[2] 6 hPa (37,7 °C)[2] 15 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5048[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​332​‐​319​‐​335​‐​315​‐​411 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331[2]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1,2,4-Trimethylbenzol kommt natürlich in Mais vor

Pseudocumol kommt im Öl der Schwarznuss,^[5] in den Blättern des Currybaums,^[5] in Mais^[5] und im Steinkohlenteer^[6] vor. Es wurde außerdem als Aromastoff in Kaffee nachgewiesen.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Pseudocumol kann durch Disproportionierung von Xylol in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Pseudocumol ist eine ölige, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Die Verbindung bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 50 °C.^[2][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (350 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[2] Die Zündtemperatur beträgt 485 °C.^[2][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Pseudocumol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen.^[2] Das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol wird durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt.^[9]

Es wird als Szintillator für den Nachweis von geladenen Teilchen benutzt.^[10]

Sicherheitshinweise

Pseudocumol kann akute oder chronische Gesundheitsgefahren auslösen. Akut besteht eine schwache Reizwirkung auf Schleimhäute und die Haut. Es kann eine depressive Wirkung auf das Zentralnervensystem auftreten, die zu chronischen Störungen dessen führen kann.^[2]

Weblinks

Commons: Pseudocumol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Pseudocumol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 12. Dezember 2018.
• EPA: Fact-Sheet

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRIMETHYLBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a13_227.
4. Eintrag zu 1,2,4-trimethylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. 1,2,4-TRIMETHYL-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
6. Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Juni 2013.
7. M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm: Recherches sur les arômes 13^e communication Sur l′arôme de café. I. In: Helvetica Chimica Acta. Band 50, Nr. 2, 1967, S. 628–694, doi:10.1002/hlca.19670500229.
8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
9. Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.
10. Brigitte Röthlein: Überall – und kaum zu fassen. (PDF) Forscher der TUM machen tief unter der Erde Jagd auf Neutrinos. In: Faszination Forschung. Technische Universität München, 2008, S. 65, abgerufen am 9. Januar 2020.