Mesitylen

Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C₃-Benzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mesitylen
Andere Namen	1,3,5-Trimethylbenzol sym-Trimethylbenzol 1,3,5-Trimethylbenzen (IUPAC)
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-67-8 EG-Nummer 203-604-4 ECHA-InfoCard 100.003.278 PubChem 7947 Wikidata Q425161
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	165 °C[1]
Dampfdruck	2,69 hPa (20 °C)[1] 5,06 hPa (30 °C)[1] 9,09 hPa (40 °C)[1] 15,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,02 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,49937 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
MAK	20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Mesitylen wurde erstmals im Jahre 1837 von dem irischen Chemiker Robert Kane hergestellt, indem er Aceton mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzte.^[5] Er nannte die neue Substanz „Mesitylen“, weil der deutsche Chemiker Carl Reichenbach Aceton „Mesit“ (nach griechisch μεσίτης ‚der Mediator‘) genannt hatte;^[6] und Kane war der Ansicht, dass seine Reaktion Mesit entwässert hatte, mit einer Umwandlung in ein Alken, dem „Mesitylen“.^[7] Doch Kanes Bestimmung der chemischen Zusammensetzung des Mesitylens war nicht zutreffend. Die korrekte empirische Formel wurde von August Wilhelm von Hofmann im Jahre 1849 gefunden.^[8] Im Jahre 1866 zeigte Adolf von Baeyer, dass die Struktur des Mesitylens mit der von 1,3,5-Trimethylbenzol übereinstimmt.^[9] Der schlüssige Beweis, dass Mesitylen identisch mit 1,3,5-Trimethylbenzol war, wurde von Albert Ladenburg im Jahre 1874 erbracht.^[10]

Von Mesitylen leiten sich namentlich und strukturell unter anderem die Verbindungen Mesitol (2,4,6-Trimethylphenol) und Mesidin (2,4,6-Trimethylanilin) ab.

Vorkommen und Darstellung

Mesitylen kommt in Petroleum und Steinkohlenteer vor. Es wird aus Aceton über Destillation mit Schwefelsäure gewonnen.^[11]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Mesitylen ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −45 °C und bei Normaldruck einem Siedepunkt von 165 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,19927, B = 1569,622 und C = −63,572 im Temperaturbereich von 354,64 bis 438,87 K.^[12] Es hat einen ölig aromatischen Geruch. In Wasser ist es nahezu unlöslich; in Benzol, Ether und Ethanol ist es gut löslich.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Mesitylen bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 44 °C.^[1][13] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,96 Vol.‑% (48 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% (365 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][13] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 39 °C.^[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.^[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[13] Die Zündtemperatur beträgt 550 °C.^[1][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Mesitylen wird als Lösungsmittel für Harze und Gummi sowie zur organischen Synthese (zum Beispiel von Antioxidantien) verwendet. Durch Reaktion mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid kann Mesitylensulfochlorid gewonnen werden.^[14]

Reaktion von Mesitylen zu MSCl

Gesundheitsgefahren

Inhalation und Verschlucken führen zu Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Husten, Mattigkeit und Halsschmerzen. Der Stoff reizt die Haut (sie wird durch den Stoff entfettet), Augen und Atmungsorgane. Die Dämpfe wirken dazu in höherer Konzentration narkotisierend.^[15]

Literatur

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01

Weblinks

Commons: Mesitylen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Mesitylen. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 30. Dezember 2012.