2,4,6-Trimethylanilin

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH₃) und einer Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol Mesidin 2-Aminomesitylen sym. Trimethylanilin
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-05-1 EG-Nummer 201-794-3 ECHA-InfoCard 100.001.632 PubChem 6913 ChemSpider 21111773 Wikidata Q4596776
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−5 °C[1]
Siedepunkt	232–234 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​330​‐​315​‐​319 P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

2,4,6-Trimethylanilin kommt natürlich in Tabak vor.^[2]

Geschichte

Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.^[3]

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.^[4]

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.^[4]

Weblinks

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien