Piroxicam

Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma), ist aber aufgrund der Nutzen-Risiko-Abwägung für diese Anwendung mittlerweile nicht mehr zugelassen. Davon ausgenommen ist die Behandlung von Morbus Bechterew,^[4] wo es Mittel der zweiten Wahl ist.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Piroxicam
Andere Namen	4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC) Piroxicamum (Latein)
Summenformel	C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4 EG-Nummer 252-974-3 ECHA-InfoCard 100.048.144 PubChem 54676228 ChemSpider 10442653 DrugBank DB00554 Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AC01 M02AA07 S01BC06
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	203 °C (Polymorph I)[1] ca. 198 °C (Polymorph II)[1] 202 °C (Polymorph III)[1]
pKS-Wert	6,3[2]
Löslichkeit	in Wasser bei 25 °C: 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)[1] 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)[1] 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)[1] 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	216 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Firma Pfizer (USA) startete 1967 ein Forschungsprojekt zu nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). In diesem Rahmen gelang J. G. Lombardino und E. H. Wiseman 1972 erstmals die Synthese von Piroxicam. Unter dem Handelsnamen Felden wurde es 1980 auf den Markt gebracht und ist seit 1992 auch als Generikum erhältlich.^[5][6]

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen, nach In-vitro-Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus selbst jedoch unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).

Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.^[7][8]

Handelsnamen

Monopräparate

Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

Verwandte Substanzen

• Cinnoxicam bzw. Piroxicamcinnamat^{[S 1]} ist der Zimtsäureester von Piroxicam.
• Piroxicam-Olamin^{[S 2]} ist das Ethanolamin-Salz von Piroxicam.

Siehe auch

• Meloxicam
• Droxicam

Weblinks

• Eintrag zu Piroxicam bei Vetpharm

Einzelnachweise

1. F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur J Pharm Biopharm 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
2. Eintrag zu Piroxicam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54676228)
3. Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
4. Rote-Hand-Brief an Ärzte: Neue Anwendungsbeschränkungen für die systemische Anwendung von Piroxicam aufgrund gastrointestinaler Nebenwirkungen und Hautreaktionen
5. Discovery of piroxicam. Abgerufen am 20. März 2017.
6. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 140.
7. rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
8. EMEA: Questions and Answers on the review of Piroxicam (PDF; 56 kB), 21. Juni 2007.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Piroxicam-Cinnamat: CAS-Nr.: 87234-24-0, EG-Nr.: 643-086-0, ECHA-InfoCard: 100.171.137, PubChem: 6436090, ChemSpider: 4940766, DrugBank: DB15883, Wikidata: Q27268143.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Piroxicam-Olamin: CAS-Nr.: 85056-47-9, PubChem: 54687412, ChemSpider: 10618537, Wikidata: Q27289663.

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