Dihydroxymethylfuratrizin

Dihydroxymethylfuratrizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und ein Furalazinderivat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydroxymethylfuratrizin
Andere Namen	([6-[2-(5-Nitro-2-furanyl)ethenyl]-1,2,4-triazin-3-yl]imino)bis(methanol) 3-Bis(hydroxymethyl)amino-6-(5-nitro-2-furylethenyl)-1,2,4-triazin Mefuralazin Panfuran-S Furaton
Summenformel	C11H11N5O5
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 794-93-4 PubChem 6414792 Wikidata Q27155903
Eigenschaften
Molare Masse	293,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	157 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[3] löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	28 g·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dihydroxymethylfuratrizin kann durch Reaktion von 3-Amino-6-(5-nitro-2-furylethenyl)-1,2,4-triazin^{[S 1]} mit Formaldehyd in Dimethylformamid bei 80–90 °C gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Dihydroxymethylfuratrizin ist ein gelber Feststoff,^[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Dihydroxymethylfuratrizin wurde als Mittel gegen ein breites Spektrum gramnegativer und grampositiver Bakterien verwendet.^[2][3][1] In der Vergangenheit wurde es unter dem Handelsnamen Panfuran-S (eine kommerzielle Mischung, die 200 g/kg Dihydroxymethylfuratrizin, Saccharose, Natriumsaccharin,^{[S 2]} Methylcellulose und Gewürze enthält^[3]) zur Behandlung von akuten Magen-Darm-Infektionen eingesetzt.^[5] Es wurde in Japan von Toyama Chemical produziert und im Juli 1977 in Japan aus dem Handel genommen, nachdem seine Wirksamkeit und Sicherheit im Vergleich zu anderen Medikamenten bewertet worden war.^[3]

Sicherheitshinweise

Panfuran-S hat eine karzinogene Wirkung. Nach oraler Gabe über mehrere Wochen entstanden bei Mäusen – in Abhängigkeit von der Dosis – Papillome und Plattenepithelkarzinome des Ösophagus und Vormagens (100 %), Adenokarzinome des Duodenums und/oder Jejunums (59 %) und Übergangsepithelkarzinome der Harnblase (7 %).^[6]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Panfuran-S enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-823-6, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. IARC: iarc monographs, abgerufen am 7. Dezember 2024
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Dihydroxymethylfuratrizine (IARC Summary & Evaluation, Volume 24, 1980): Dihydroxymethylfuratrizine (IARC Summary & Evaluation, Volume 24, 1980), abgerufen am 7. Dezember 2024
6. Y. Konishi, Y. Aoki, S. Takahashi, S. Inui, A. Denda, M. Takita: Karzinogene Wirkung des im Panfuran-S enthaltenen 3-Di-(hydroxymethyI-)amino-6-(5-nitro-2-furyIäthenyl-)1,2,4-triazins bei Mäusen. In: Onkologie. Band 2, Nr. 1, 2009, S. 41–42, doi:10.1159/000214455.
7. Panfuran S. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 7. Dezember 2024 (englisch).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-6-(5-nitro-2-furylethenyl)-1,2,4-triazin: CAS-Nr.: 875892-62-9, Wikidata: Q131405613.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumsaccharin: CAS-Nr.: 128-44-9, EG-Nr.: 204-886-1, ECHA-InfoCard: 100.004.443, GESTIS: 492890, PubChem: 656582, ChemSpider: 55029, Wikidata: Q27094367.