Nowitschok A-232

Nowitschok A-232 ist ein chemischer Nervenkampfstoff aus der Klasse der Organophosphate. Es wurde in der Sowjetunion im Rahmen des FOLIANT-Programms entwickelt und gehört zur Gruppe der Nowitschok-Gifte. Bekanntheit erlangte es vor allem im Zusammenhang mit dem Giftanschlag auf Alexei Nawalny.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nowitschok A-232
Andere Namen	A-232 (nach Mirsajanow) Methyl-N-[(1E)-1-(diethylamino)ethyliden]­phosphoramidofluoridat
Summenformel	C7H16FN2O2P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2387496-04-8 PubChem 132472360 ChemSpider 64808786 Wikidata Q56355502
Eigenschaften
Molare Masse	210,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten	3,52 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, berechnet)[2] 0,57 mg·kg−1 (LD50, Mensch, oral, berechnet)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Nowitschok-Gifte werden als vierte Generation der chemischen Kampfstoffe beschrieben, womit sie eine Weiterentwicklung der Kampfstoffe der zweiten Generation wie Sarin oder der dritten Generation wie VX darstellen.^[3] Die Entwicklung der Nowitschok-Gifte erfolgte zwischen 1973 und 1976 im Rahmen des geheimen FOLIANT-Programms in der Sowjetunion, an dem mehr als 200 Chemiker und Ingenieure beteiligt waren.^[4] Die Entwicklung der phosphor- und fluorhaltigen Kampfstoffe wurde durch das gesammelte Wissen aus den FLUOR- (russ. FTOR) und PHOSPHOR-Programmen (russ. FOSFOR), die sowohl für die nationale Wirtschaft, als auch für den militärischen Sektor von hoher Bedeutung waren, ermöglicht.^[4] Erst 1992 sind Informationen zu den, die Chemiewaffenkonvention verletzenden Stoffen^[5] durch Mirsajanow über die Zeitung Moskowskije Nowosti an die Öffentlichkeit getragen worden.^[6]

Struktur und Synthese

Die exakte Struktur der Nowitschok-Gifte liegt unter Verschluss. Mirsajanow beschreibt in seinem Buch State Secrets die Struktur von A-232 als Phosphoramidat.^[7] Die Synthese geht von Acetonitril und Diethylamin aus.^[4] Der berechnete LD₅₀-Wert dieser Substanz liegt bei 0,57 mg/kg.^[2]

Synthese der Struktur nach Mirsajanow

Struktur nach Hoenig

Neben der mittlerweile anerkannten Struktur nach Mirsajanow wurden in der Vergangenheit unter anderem von Hoenig mögliche Strukturen vorgeschlagen. Diese besitzt keine direkte Phosphor-Kohlenstoff-Bindung. Die Synthese dieser Struktur kann aus Phosphortrichlorid und einem Diol erfolgen.^[8]

A-232 nach Hoenig
Strukturformel
Summenformel	C4H6Cl2F2NO3P
CAS-Nummer	2387496-06-0
Molare Masse	255,97 g·mol−1

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Lars Carlsen: After Salisbury. Nerve Agents revisited. In: Molecular Informatics. Band 37, 2018, S. 1800106, doi:10.1002/minf.201800106.
3. Tanos Franca, Daniel Kitagawa, Samir Cavalcante, Jorge da Silva, Eugenie Nepovimova: Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 20, Nr. 5, 11. März 2019, S. 1222, doi:10.3390/ijms20051222, PMID 30862059, PMC 6429166 (freier Volltext).
4. Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca: Chemical warfare agent NOVICHOK – mini-review of available data. In: Food and Chemical Toxicology. Band 121, November 2018, S. 343–350, doi:10.1016/j.fct.2018.09.015.
5. OPCW. In: opcw.org. Abgerufen am 21. September 2020.
6. Marcin Kloske, Zygfryd Witkiewicz: Novichoks – The A group of organophosphorus chemical warfare agents. In: Chemosphere. Band 221, April 2019, S. 672–682, doi:10.1016/j.chemosphere.2019.01.054.
7. Mirzayanov, Vil S.: State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program. Outskirts Press, Inc, Denver, Colorado 2009, ISBN 978-1-4327-2566-2.
8. Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer New York, 2006, ISBN 978-0-387-34626-7, doi:10.1007/978-0-387-69260-9.