Nerolidol

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Strukturformel
trans-Nerolidol (links) bzw. cis-Nerolidol (rechts) – jeweils Racemate
Allgemeines
Name	Nerolidol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol NEROLIDOL ISOMERS (INCI)[1]
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7212-44-4 (Isomerengemisch) EG-Nummer 230-597-5 ECHA-InfoCard 100.027.816 PubChem 8888 Wikidata Q72494054
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[2]
Siedepunkt	145–146 °C (16 hPa)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Isomerengemisch Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​410 P: 280​‐​273​‐​261​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​501[4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Im Tierreich ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen

Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale),^[6] Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),^[6] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[6] Basilikum (Ocimum basilicum),^[6] Koriander (Coriandrum sativum ),^[6] Estragon (Artemisia dracunculus),^[6] Thymian (Thymus vulgaris),^[6] Lavendel, Tee (Camellia sinensis),^[6] Griechischer Bergtee (Sideritis scardica),^[6] Erdbeeren,^[7] Teebaum, Sternanis (Illicium verum),^[8][6] Stevia rebaudiana,^[6] Telosma cordata,^[6] Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora)^[6] und Zitronengras (Cymbopogon nardus)^[6] vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreúvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol^[9]). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.^[10]

• 
  Orange
• 
  Ingwer
• 
  Jasmin
• 
  Kubeben-Pfeffer
• 
  Basilikum
• 
  Koriander

Biosynthese

(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (EC 4.2.3.48) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PP_i) gebildet.^[11]

Biosynthesis von Nerolidol

Isomere

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.

Isomere von Nerolidol
Name	(R)-cis-Nerolidol	(S)-cis-Nerolidol	(R)-trans-Nerolidol	(S)-trans-Nerolidol
Strukturformel
Andere Namen	(3R,6Z)-(−)-Nerolidol	(3S,6Z)-(+)-Nerolidol	(3R,6E)-(+)-Nerolidol	(3S,6E)-(−)-Nerolidol
CAS-Nummer	132958-73-7	142-50-7	77551-75-8	1119-38-6
	3790-78-1 [(Z)-Isomere]		40716-66-3 [(E)-Isomere]
	7212-44-4 (Isomerengemisch)
PubChem	12227246	5356544	11241545	5281525
	8888 (Isomerengemisch)
FL-Nummer	-	02.226	-	-
	02.018 (Isomerengemisch)
Geruch[12]	intensiv blumig, süß und frisch	angenehm, holzig, warm und modrig	holzig, grün und rindig	leicht süß, mild und blumig
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [3]		Achtung[13]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze		317​‐​319​‐​410
	keine P-Sätze		261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338