Nerolidol

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Strukturformel
trans-Nerolidol (links) bzw. cis-Nerolidol (rechts) – jeweils Racemate
Allgemeines
Name	Nerolidol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol NEROLIDOL ISOMERS (INCI)[1]
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7212-44-4 (Isomerengemisch) EG-Nummer 230-597-5 ECHA-InfoCard 100.027.816 PubChem 8888 Wikidata Q72494054
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[2]
Siedepunkt	145–146 °C (16 hPa)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Isomerengemisch Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Im Tierreich ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen

Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale),^[6] Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),^[6] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[6] Basilikum (Ocimum basilicum),^[6] Koriander (Coriandrum sativum ),^[6] Estragon (Artemisia dracunculus),^[6] Thymian (Thymus vulgaris),^[6] Lavendel, Tee (Camellia sinensis),^[6] Griechischer Bergtee (Sideritis scardica),^[6] Erdbeeren,^[7] Teebaum, Sternanis (Illicium verum),^[8][6] Stevia rebaudiana,^[6] Telosma cordata,^[6] Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora)^[6] und Zitronengras (Cymbopogon nardus)^[6] vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreúvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol^[9]). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.^[10]

• 
  Orange
• 
  Ingwer
• 
  Jasmin
• 
  Kubeben-Pfeffer
• 
  Basilikum
• 
  Koriander

Biosynthese

(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (EC 4.2.3.48) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PP_i) gebildet.^[11]

Biosynthesis von Nerolidol

Isomere

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.

Isomere von Nerolidol
Name	(R)-cis-Nerolidol	(S)-cis-Nerolidol	(R)-trans-Nerolidol	(S)-trans-Nerolidol
Strukturformel
Andere Namen	(3R,6Z)-(−)-Nerolidol	(3S,6Z)-(+)-Nerolidol	(3R,6E)-(+)-Nerolidol	(3S,6E)-(−)-Nerolidol
CAS-Nummer	132958-73-7	142-50-7	77551-75-8	1119-38-6
	3790-78-1 [(Z)-Isomere]		40716-66-3 [(E)-Isomere]
	7212-44-4 (Isomerengemisch)
PubChem	12227246	5356544	11241545	5281525
	8888 (Isomerengemisch)
FL-Nummer	-	02.226	-	-
	02.018 (Isomerengemisch)
Geruch[12]	intensiv blumig, süß und frisch	angenehm, holzig, warm und modrig	holzig, grün und rindig	leicht süß, mild und blumig
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [3]		Achtung[13]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze		317​‐​319​‐​410
	keine P-Sätze		261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NEROLIDOL ISOMERS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
2. Eintrag zu Nerolidol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
3. Datenblatt cis-Nerolidol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 18. Februar 2018.
4. Eintrag zu Nerolidol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
5. United States Patent Document, #5116602
6. NEROLIDOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
7. Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
8. Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
9. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
10. Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264. doi:10.1515/znc-2018-0197
11. The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.
12. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.
13. Eintrag zu trans-Nerolidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)