Farnesol

Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.

Farnesol ist enthalten im Öl der Samen vom Bisameibisch (Moschuskörner)

Farnesol kommt auch in Lindenblüten vor

Strukturformel
(2E,6E)-Form von Farnesol
Allgemeines
Name	Farnesol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol (2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol FARNESOL (INCI)[1]
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4602-84-0 (unspez.) 106-28-5 (2E,6E) EG-Nummer 225-004-1 ECHA-InfoCard 100.022.731 PubChem 3327 DrugBank DB02509 Wikidata Q60194891
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[3]
Siedepunkt	155–157 °C (16 hPa)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Diethylether und THF[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[3]
Toxikologische Daten	6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus),^[4] Telosma cordata,^[4][5] Bisameibisch (Abelmoschus moschatus),^[6] Süße Akazie (Acacia farnesiana),^[6] Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa),^[7] Ageratum (Ageratum conyzoides),^[6] Cymbopogon parkeri,^[6] Studentenblumen (Tagetes lucida),^[7] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),^[6] Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum),^[7] Boldo (Peumus boldus),^[6] Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes),^[8] Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),^[9] Griechischem Bergtee (Sideritis scardica),^[6] Oregano (Origanum onites)^[6] und Zitronengras (Cymbopogon winterianus),^[6] sowie anderen ätherischen Ölen wie Sternanisöl,^[10] Anisöl, Jasminöl^[6] und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena)^[6][9] vor.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.

Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.

Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.^[11]

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.^[12]