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Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (2E,6E)-Form von Farnesol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Farnesol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H26O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
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Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus),[4] Telosma cordata,[4][5] Bisameibisch (Abelmoschus moschatus),[6] Süße Akazie (Acacia farnesiana),[6] Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa),[7] Ageratum (Ageratum conyzoides),[6] Cymbopogon parkeri,[6] Studentenblumen (Tagetes lucida),[7] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[6] Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum),[7] Boldo (Peumus boldus),[6] Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes),[8] Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),[9] Griechischem Bergtee (Sideritis scardica),[6] Oregano (Origanum onites)[6] und Zitronengras (Cymbopogon winterianus),[6] sowie anderen ätherischen Ölen wie, Sternanisöl,[10] Anisöl, Jasminöl,[6] und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena)[6][9] vor.
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Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.
Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.
Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.[11]
Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.
Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.[12]
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