Methylglyoxal

Methylglyoxal (MGO), auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C₃H₄O₂. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton. Es ist der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Ketoaldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylglyoxal
Andere Namen	2-Oxopropanal 2-Ketopropanal Pyruvaldehyd
Summenformel	C3H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-98-8 EG-Nummer 201-164-8 ECHA-InfoCard 100.001.059 PubChem 880 ChemSpider 857 DrugBank DB03587 Wikidata Q903881
Eigenschaften
Molare Masse	72,0627 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0455 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	72 °C[1]
Brechungsindex	1,4002 (18 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​317​‐​318​‐​341 P: 202​‐​234​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−309,1 kJ/mol[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie.^[4][5][6]

Biologische Bedeutung

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,^[7] insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine zytotoxische Wirkung aufweist, besitzt der Körper einen Abbaumechanismus, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.^[8][9] Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Methylglyoxal ist in Manuka-Honig in messbaren Konzentrationen enthalten.^[10]

Es wird auch diskutiert, ob ein erhöhter Methylglyoxal-Spiegel nicht die Folge von zu hohem Blutzuckerspiegel ist, sondern vielmehr die Ursache dafür und auch insgesamt für eine Diabetes II-Erkrankung.^[11][12]