Metconazol

Metconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine Mischung aus vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metconazol
Andere Namen	(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
Summenformel	C17H22ClN3O
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125116-23-6 (Isomerengemisch) 115850-28-7 [(1R*,5R*)-Diastereomer] 115850-27-6 [(1R*,5S*)-Diastereomer] EG-Nummer (Listennummer) 603-031-3 ECHA-InfoCard 100.125.390 PubChem 86210 ChemSpider 77764 Wikidata Q1519339
Eigenschaften
Molare Masse	319,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,14 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	110–113 °C[2]
Siedepunkt	285 °C[3]
Dampfdruck	0,21 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 20 °C)[4] löslich in Methanol und Aceton[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​411 P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer Dieckmann-Kondensation von Diethyladipat zu 2-Ethoxycarbonylcyclopentanon und nach mehreren Zwischenschritten einer Corey-Chaykovsky-Epoxidierung von 1,2,4-Triazol mit Trimethylsulfoxoniumbromid und dem Cyclopentanon gewonnen werden.^[4][5]

Eigenschaften

Metconazol ist ein weißer Feststoff.^[3] Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Vierstoffgemisch aus cis-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5S)- und (1S,5R)-Isomer] und trans-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5R)- und (1S,5S)-Isomer].^[4]

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.^[7] Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.^[8] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1S,5S)-, (1R,5R)-, (1R,5S)- und der (1S,5R)-Form:^[9]

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-28-7
1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-27-6

Verwendung

Metconazol ist ein 1992 auf den Markt gebrachtes Fungizid, es wird vor allem bei Getreide und Raps eingesetzt. Es wurde von dem japanischen Chemieunternehmen Kureha entwickelt und wird auch von BASF vermarktet.^[4]

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. Juni 2007 wurde Metconazol als Fungizid-Wirkstoff in der Europäischen Union zugelassen.^[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]