Lyxose

Lyxose (kurz Lyx) ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldopentosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Lyxose, L-(+)-Lyxose
Andere Namen	(2S,3S,4R)-Tetrahydroxypentanal (2R,3R,4S)-Tetrahydroxypentanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-42-9 (Racemat) 1114-34-7 (D-Lyxose) 1949-78-6 (L-Lyxose) Wikidata Q85561302
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–112 °C[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (586 g/l bei 25 °C, L-Lyxose)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etymologie

Der Pionier der Chemie der Kohlenhydrate, Emil Fischer, erkannte, dass ein weiteres Isomer der Arabinose und Xylose existieren müsse. Der zunächst hypothetischen Verbindung der Summenformel C₅H₁₀O₅ gab er den Kunstnamen Lyxose, erzeugt durch Vertauschen des ersten mit dem dritten Buchstaben von Xylose.

Synthesen

Fischer und Bromberg gelang die erste Synthese des unbekannten Zuckers.^[4] Für die Aufklärung der Konfiguration waren die Methoden zur Verkürzung der Kohlenstoffkette von Hexosen, Abbau genannt, entscheidend. Ausgehend von D-Galactose (aus Milchzucker) wurde durch Wohl-Abbau D-Lyxose erhalten. Der Ruff-Abbau (oxidative Decarboxylierung von D-Galactonsäure mit Wasserstoffperoxid und Eisen(II)/Eisen(III)-Salzen) sei hier in Fischer-Formeln skizziert.^[5]

Vorkommen

Sowohl die D-Lyxose als auch die L-Lyxose kommen in der Natur nicht in freier Form vor, sie ist auch nur äußerst selten – wie zum Beispiel beim Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis – am Aufbau von Zellmembranen beteiligt.^[6] Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Lyxose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Lyxose gemeint.

Eigenschaften

Durch eine intramolekulare Halbacetalbildung erhält man die beiden cyclischen Konstitutionsisomere Lyxofuranose und Lyxopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres Asymmetriezentrum entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Lyxofuranose, bzw. die α- und β-Lyxopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als Anomere bezeichnet.

In wässriger Lösung stehen die anomeren Lyxofuranosen und Lyxopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 71 % von der α-Lyxopyranose dominiert, gefolgt von der β-Lyxopyranose mit 29 %. Der Anteil beider Lyxofuranosen liegt zusammen bei <1 %.^[7] Die Einstellung des Gleichgewichts wird als Mutarotation bezeichnet.

D-Lyxose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Lyxofuranose <1 %	β-D-Lyxofuranose <1 %
	α-D-Lyxopyranose 71 %	β-D-Lyxopyranose 29 %

Einzelnachweise

1. Datenblatt L-Lyxose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
2. Datenblatt L-Lyxose, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Januar 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Datenblatt D-Lyxose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
4. Fischer und Bromberg, In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jg. 1886, Bd. 29, 581, zitiert von Otto Ruff und Gerhard Ollendorf, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jg. 1900, Bd. 33, 1798.
5. Otto Ruff, Gerhard Ollendorf: Abbau von d-Galactose und von Milchzucker (d-Lyxose und Galactoarabinose). In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jg. 1900, Bd. 33, 1798.
6. K. H. Khoo, R. Suzuki, A. Dell, H. R. Morris, M. R. McNeil, P. J. Brennan, G. S. Besra: Chemistry of the lyxose-containing mycobacteriophage receptors of Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis. In: Biochemistry. Band 35, Nummer 36, September 1996, S. 11812–11819, doi:10.1021/bi961055+, PMID 8794763.
7. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 851 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

Commons: Lyxose – Sammlung von Bildern