Lyxose

Lyxose (kurz Lyx) ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldopentosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Lyxose, L-(+)-Lyxose
Andere Namen	(2S,3S,4R)-Tetrahydroxypentanal (2R,3R,4S)-Tetrahydroxypentanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-42-9 (Racemat) 1114-34-7 (D-Lyxose) 1949-78-6 (L-Lyxose) Wikidata Q85561302
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–112 °C[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (586 g/l bei 25 °C, L-Lyxose)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1][3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etymologie

Der Pionier der Chemie der Kohlenhydrate, Emil Fischer, erkannte, dass ein weiteres Isomer der Arabinose und Xylose existieren müsse. Der zunächst hypothetischen Verbindung der Summenformel C₅H₁₀O₅ gab er den Kunstnamen Lyxose, erzeugt durch Vertauschen des ersten mit dem dritten Buchstaben von Xylose.

Synthesen

Fischer und Bromberg gelang die erste Synthese des unbekannten Zuckers.^[4] Für die Aufklärung der Konfiguration waren die Methoden zur Verkürzung der Kohlenstoffkette von Hexosen, Abbau genannt, entscheidend. Ausgehend von D-Galactose (aus Milchzucker) wurde durch Wohl-Abbau D-Lyxose erhalten. Der Ruff-Abbau (oxidative Decarboxylierung von D-Galactonsäure mit Wasserstoffperoxid und Eisen(II)/Eisen(III)-Salzen) sei hier in Fischer-Formeln skizziert.^[5]

Vorkommen

Sowohl die D-Lyxose als auch die L-Lyxose kommen in der Natur nicht in freier Form vor, sie ist auch nur äußerst selten – wie zum Beispiel beim Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis – am Aufbau von Zellmembranen beteiligt.^[6] Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Lyxose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Lyxose gemeint.

Eigenschaften

Durch eine intramolekulare Halbacetalbildung erhält man die beiden cyclischen Konstitutionsisomere Lyxofuranose und Lyxopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres Asymmetriezentrum entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Lyxofuranose, bzw. die α- und β-Lyxopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als Anomere bezeichnet.

In wässriger Lösung stehen die anomeren Lyxofuranosen und Lyxopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 71 % von der α-Lyxopyranose dominiert, gefolgt von der β-Lyxopyranose mit 29 %. Der Anteil beider Lyxofuranosen liegt zusammen bei <1 %.^[7] Die Einstellung des Gleichgewichts wird als Mutarotation bezeichnet.

D-Lyxose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Lyxofuranose <1 %	β-D-Lyxofuranose <1 %
	α-D-Lyxopyranose 71 %	β-D-Lyxopyranose 29 %