Isopropylidenglycerin

Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Strukturformel
Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie
Allgemeines
Name	Isopropylidenglycerin
Andere Namen	Solketal ISOPROPYLIDENEGLYCEROL (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Racemat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-79-8 EG-Nummer 202-888-7 ECHA-InfoCard 100.002.626 PubChem 7528 ChemSpider 7247 Wikidata Q2968854
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,063 g/ml (Racemat)[2]
Schmelzpunkt	−26,4 °C[3]
Siedepunkt	188–189 °C (Racemat)[2]
Dampfdruck	450 mbar (50 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,434 (20 °C) (Racemat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereochemie

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.

Isomere von Isopropylidenacetal
Name	(S)-Isopropylidenglycerin	(R)-Isopropylidenglycerin
Andere Namen	(S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan	(R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Strukturformel
CAS-Nummer	22323-82-6	14347-78-5
	100-79-8 (Racemat)
EG-Nummer	244-910-8	604-360-5
	202-888-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.040.812	100.109.943
	100.002.626 (Racemat)
PubChem	–	–
	7528 (Racemat)
Wikidata	Q72469858	Q72469856
	Q2968854 (Racemat)

Herstellung

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.^[4]

Chemische Eigenschaften

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
2. Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
3. Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).