Iodocarb
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Iodocarb oder 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Sie wird als Fungizid und Holzschutzmittel gegen Braunfäule, Weißfäule und Bläue eingesetzt. Im Bereich des Pflanzenschutzes wird Iodocarb nicht eingesetzt,[2] im Holzschutz gehört es jedoch zu den häufigsten Wirkstoffen.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Iodocarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12INO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 281,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,168 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,12 mg·m−3[5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Iodocarb wird außerdem als Fungizid in Kosmetika sowie in Kühlschmierstoffen eingesetzt.[3]
Iodocarb wird traditionell durch Addition von Propargylalkohol an n-Butylisocyanat und anschließender Iodierung gewonnen. Stattdessen können auch in einer Eintopfreaktion 1-Iodbutan und Kaliumcyanat miteinander zu n-Butylisocyanat umgesetzt werden und anschließend, nach Reaktion mit Propargylalkohol, unter Zugabe von Natriumhypochlorit elektrochemisch mit dem beim ersten Schritt freigesetzten Iodid iodiert werden. Man erspart sich so den Umgang mit dem gefährlichen n-Butylisocyanat.[7]
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