Iodocarb

Iodocarb oder 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Sie wird als Fungizid und Holzschutzmittel gegen Braunfäule, Weißfäule und Bläue eingesetzt. Im Bereich des Pflanzenschutzes wird Iodocarb nicht eingesetzt,^[2] im Holzschutz gehört es jedoch zu den häufigsten Wirkstoffen.^[6]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodocarb
Andere Namen	IPBC 3-Iodpropargyl-N-butylcarbamat 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat Biodocarb
Summenformel	C8H12INO2
Kurzbeschreibung	brennbares[1] Pulver mit beißendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55406-53-6 EG-Nummer 259-627-5 ECHA-InfoCard 100.054.188 PubChem 62097 DrugBank DB15666 Wikidata Q2928998
Eigenschaften
Molare Masse	281,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,71 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	65–67 °C[1] 55–66 °C[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,168 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​317​‐​318​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​314​‐​403+233[1]
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,12 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodocarb wird außerdem als Fungizid in Kosmetika sowie in Kühlschmierstoffen eingesetzt.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Iodocarb wird traditionell durch Addition von Propargylalkohol an n-Butylisocyanat und anschließender Iodierung gewonnen. Stattdessen können auch in einer Eintopfreaktion 1-Iodbutan und Kaliumcyanat miteinander zu n-Butylisocyanat umgesetzt werden und anschließend, nach Reaktion mit Propargylalkohol, unter Zugabe von Natriumhypochlorit elektrochemisch mit dem beim ersten Schritt freigesetzten Iodid iodiert werden. Man erspart sich so den Umgang mit dem gefährlichen n-Butylisocyanat.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Reregistration Eligibility Decision (RED): 3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC) (PDF; 410 kB) S. 19.
3. Eintrag zu (3-Iodprop-2-inyl)-N-butylcarbamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
4. Eintrag zu 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55406-53-6 bzw. Iodocarb), abgerufen am 2. November 2015.
6. Zugelassene Holzschutzmittel
7. Produktionsintegrierter Umweltschutz bei der Herstellung des Schutz- und Konservierungsmittels Jod-Propinylbutylcarbamat (IPBC) unter Verwendung von recycelten Feinchemikalien aus Wertstoffkreisläufen