Hydrazide

Hydrazide sind Verbindungen, die sich formal von Hydrazin entweder als salzartige Verbindungen oder als kovalente Säurederivate ableiten.

Organische Hydrazide

Carbonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).

Sulfonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).

Anorganische Hydrazide

Vom Hydrazin (NH₂–NH₂) abgeleitete salzartige Verbindungen wie Natriumhydrazid (NaNH–NH₂) zersetzen sich bei Zutritt von Luft oder Feuchtigkeit unter Explosion. Anorganische Hydrazide erhält man durch Umsetzung von Metallen oder Metallverbindungen mit Hydrazin.^[1]

Organische Hydrazide

Organische Hydrazide sind beispielsweise Carbonsäurehydrazide als Acyl-Derivate von Carbonsäuren oder Sulfonsäurehydrazide als Sulfonyl-Derivate von Sulfonsäuren. An die Stickstoffatome der Hydrazide können weitere Reste gebunden sein.

Carbonsäurehydrazide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäureestern mit Hydrazin herstellen.^[2] p-Toluolsulfonylhydrazid kann durch die Umsetzung von p-Tosylchlorid mit Hydrazin dargestellt werden.^[3]

Verwendung

Girard-Reagenz T, ein wasserlösliches Acylhydrazid

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Salpetriger Säure (HNO₂) liefert Carbonsäureazide (Acylazide), die im Curtius-Abbau – einem Verfahren zur Synthese von primären Aminen – präparative Bedeutung besitzen.^[4]

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Ketonen oder Aldehyden führt zu kristallisierbaren Hydrazonen. Mit den wasserlöslichen Carbonsäurehydraziden Girard-Reagenz P bzw. T gelang in den 1930er Jahren die Isolierung von Hormonen aus wässrigen Vitallösungen.

p-Toluolsulfonylhydrazid ist ein nützliches Reagenzien in der organischen Chemie sind, beispielsweise bei der Shapiro-Reaktion.