Flonicamid

Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide. Als Insektizid wirkt es selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Vermarktet wird es unter den Handelsnamen Teppeki und Afinto.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flonicamid
Andere Namen	N-(Cyanomethyl)-4-(trifluormethyl)nicotinamid N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridincarboxamid
Summenformel	C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung	cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158062-67-0 EG-Nummer (Listennummer) 605-127-0 ECHA-InfoCard 100.119.736 PubChem 9834513 ChemSpider 8010234 Wikidata Q4328316
Eigenschaften
Molare Masse	229,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157,5 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 306–320 °C[1]
Dampfdruck	0,00255 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[3]
Toxikologische Daten	884 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden.^[5]

Synthese von Flonicamid

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.^[6] Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.^[7]