Flonicamid

Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide. Als Insektizid wirkt es selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Vermarktet wird es unter den Handelsnamen Teppeki und Afinto.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flonicamid
Andere Namen	N-(Cyanomethyl)-4-(trifluormethyl)nicotinamid N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridincarboxamid
Summenformel	C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung	cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158062-67-0 EG-Nummer (Listennummer) 605-127-0 ECHA-InfoCard 100.119.736 PubChem 9834513 ChemSpider 8010234 Wikidata Q4328316
Eigenschaften
Molare Masse	229,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157,5 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 306–320 °C[1]
Dampfdruck	0,00255 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[3]
Toxikologische Daten	884 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden.^[5]

Synthese von Flonicamid

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.^[6] Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. PSM-Zulassungsbericht Flonicamid
2. Eintrag zu Flonicamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Eintrag zu Flonicamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Datenblatt Flonicamid (PDF; 416 kB) bei ISHIHARA SANGYO KAISHA, abgerufen am 20. November 2022.
5. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Richtlinie 2010/29/EU der Kommission vom 27. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flonicamid (IKI-220).
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flonicamid (IKI-220) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flonicamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.