N,N-Dimethylglycin

N,N-Dimethylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Glycinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylglycin
Andere Namen	Dimethylaminoessigsäure DMG
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1118-68-9 2491-06-7 (Hydrochlorid) 33229-89-9 (Ethylester) EG-Nummer 214-267-8 ECHA-InfoCard 100.012.971 PubChem 673 ChemSpider 653 DrugBank DB02083 Wikidata Q4369
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	178–182 °C[2] 189–194 °C (Hydrochlorid)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​280[1]
Toxikologische Daten	> 650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

N,N-Dimethylglycin kommt natürlich in allen Pflanzen und Tieren vor. Im Menschen wird es nur in sehr geringer Menge gebildet. Es ist kein Vitamin und es sind auch keine Mangelerscheinungen bekannt.^[4] Die Verbindung entsteht bei der mehrstufigen Biosynthese von Glycin aus Cholin als Zwischenprodukt durch Transaminierung von Betain mit Betain-Homocystein-Methylase^[5] und wird durch die Dimethylglycin-Oxidase unter Formaldehydabspaltung zu Sarcosin umgesetzt.^[6]

Gewinnung und Darstellung

N,N-Dimethylglycin kann durch Alkylierung von Glycin durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion hergestellt werden. In dieser Reaktion wird Glycin mit wässrigem Formaldehyd in Ameisensäure behandelt, die beide sowohl als Lösungsmittel und Reduktionsmittel dienen. Salzsäure wird danach zugegeben, um das Hydrochlorid zu ergeben. Die freie Aminosäure kann durch Neutralisation mit Silber(I)-oxid erhalten werden.^[7]

${\displaystyle \mathrm {H_{2}NCH_{2}COOH+2\ CH_{2}O+2\ HCOOH\longrightarrow } }$${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NCH_{2}COOH+2\ CO_{2}+2\ H_{2}O} }$

Eigenschaften

N,N-Dimethylglycin ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

N,N-Dimethylglycin ist ein natürliches N-methyliertes Glycin, das bei vergleichenden Analysen mit anderen N-methylierten Glycinen wie Sarcosin und Betain verwendet wird. Es wird bei der Entwicklung von auf Glycin basierenden ionischen Flüssigkeiten und Emulgatoren eingesetzt und kann auch als Biomarker des Proteinabbaus bei COPD-Patienten verwendet werden.^[2]

Es wird als Mittel zur Senkung erhöhter Homocysteinspiegel (Herz-Kreislauf-Erkrankungen), als Radikalfänger und Immunmodulator beworben. Bei Sportlern und Sporttieren (z. B. Pferde^[8]) soll die Ausdauerleistungsfähigkeit erhöht und die Müdigkeit reduziert werden. Ältere nicht doppelblind durchgeführte Studien zeigten teilweise positive Effekte auf die Konstanz des Blutzuckerspiegels und auf verminderte Laktatspiegel während einer Belastung. Neuere Studien konnten diese Wirkung nicht bestätigen.^[9] Es ist in den Dopingregeln als wirkungsloses E-Supplement (Stoffe, bei denen weder eine kurzfristige noch langfristige positive Leistungsbeeinflussung wahrscheinlich ist) aufgeführt.^[10]

Sein Natriumsalz Natrium-N,N-dimethylglycinat ist als Futtermittelzusatzstoff für Masthühner zugelassen.^[11]

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N,N-Dimethylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt N,N-Dimethylglycine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2015 (PDF).
3. Datenblatt N,N-Dimethylglycine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2015 (PDF).
4. Uli P. Burgerstein, Michael B. Zimmermann, Hugo Schurgast: Burgersteins Handbuch Nährstoffe Vorbeugen und heilen durch ausgewogene Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-2194-8, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Peter C. Heinrich, Matthias Müller, Lutz Graeve: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Harold A. Harper, David W. Martin, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell: Medizinische Biochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. H. T. Clarke, H. B. Gillespie, S. Z. Weisshaus: The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 55, 1933, S. 4571, doi:10.1021/ja01338a041.
8. Holly M Greene, S.J. Wickler, R.E. Bray, M.J. Burrill, C. London: The effect of N,N-dimethylglycine on athletic performance at altitude in horses and mules. Pferdeheilkunde 01/1996; 12(4):499-501.
9. Antidoping Schweiz: Dimethylglycin (Memento vom 19. April 2016 im Internet Archive), abgerufen am 15. August 2015.
10. Rüdiger Nickel, Theo Rous: Das Anti-Doping-Handbuch Dokumente, Regeln, Materialien 2008. Bd. 2. Meyer & Meyer Verlag, 2008, ISBN 978-3-89899-391-3, S. 200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
11. Verordnung (EU) Nr. 371/2011 (PDF) zur Zulassung von Dimethylglycin-Natriumsalz als Futtermittelzusatzstoff für Masthühner (Zulassungsinhaber: Taminco N.V.).