Desogestrel

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desogestrel
Andere Namen	13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol
Summenformel	C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54024-22-5 EG-Nummer 258-929-4 ECHA-InfoCard 100.053.555 PubChem 40973 ChemSpider 37400 DrugBank DB00304 Wikidata Q415304
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AC09 G03AA09 G03AB05 G03FB10
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	310,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	109–110 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Verwendung

Gestagene werden bei Menschen mit Monatsblutung, die sich nicht als Frauen identifizieren oder Geschlechtsdysphorie haben, zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.^[2][3][4] In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.^[5][6]

Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht der deutschen Arzneimittelbehörde empfahl im Januar 2024, einen Antrag auf Entlassung aus der Verschreibungspflicht für Desogestrel zur oralen Anwendung abzulehnen.^[7]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.^[8][9]

Verdachtsfallmeldungen

Einer im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 publizierten Untersuchung des Uppsala Monitoring Centre zufolge wurden unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Verdachtsfälle von Panikattacken und suizidalem Verhalten gemeldet.^[10]

Handelsnamen

Monopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Siehe auch

• Levonorgestrel

Weblinks

• Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko. (PDF; 40 kB) In: Pharma-kritik, 8/1995.