Daminozid

Daminozid oder SADH (von englisch Succinic acid dimethyl hydrazide) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehydrazide und zugleich der Carbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Daminozid
Andere Namen	Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid
Summenformel	C6H12N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1596-84-5 EG-Nummer 216-485-9 ECHA-InfoCard 100.014.988 PubChem 15331 ChemSpider 14593 Wikidata Q424372
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–155 °C[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (100 g·l−1 bei 25 °C)[1] leicht in Methanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Daminozid kann aus Dimethylnitrosamin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Daminozid ist ein brennbarer weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt enthält typisch mehr als 99 % Daminozid mit Spuren von Wasser, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid und einem Salz von Daminozid und unsymmetrischem Dimethylhydrazin (UDMH).^[5] Letzteres tritt auch als Metabolit von Daminozid auf.^[2]

Verwendung

Daminozid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator, der zu den Wachstumshemmern gehört. Er wurde früher im Obst- und Weinbau eingesetzt wurde, um die Balance zwischen vegetativem Wachstum und Fruchtbildung zu verbessern.^[2] Daminozid fördert die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum, es wird dafür bei einem Neuwuchs von 15 cm Trieblänge ausgebracht. Mit Daminozid kann auch die Fruchtreife von Äpfeln synchronisiert und die Ausfärbung vorgezogen (reifgespritzt) werden. Die Anwendung erfolgt dafür 45–60 Tage vor der Ernte mit einer Konzentration von 850 bis 1700 ppm.^[6]

1963 wurde der Einsatz in den USA bei Chrysanthemen in Topfkultur genehmigt. Von 1968 bis 1989 wurde der Wirkstoff vor allem bei Äpfeln eingesetzt. Die Zulassung für den Einsatz bei Lebensmittel-liefernden Pflanzen gab der Hersteller 1989 freiwillig zurück, nachdem die Environmental Protection Agency ein Verbot aufgrund hoher Krebsrisiken vorgeschlagen hatte. Die Verwendung an Zierpflanzen blieb in den USA weiterhin zulässig.^[7]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Daminozid als Wirkstoff enthalten.^[8] Dabei ist in Deutschland die Anwendung bei Pflanzen, die zur Erzeugung von Lebensmitteln bestimmt sind, verboten.^[9]

Handelsnamen

Alar, SADH, Kylar, B-Nine, B-995, Aminocide, Dazide

Literatur

• Amarjit S. Basra: Plant growth regulators in agriculture and horticulture. 2001, ISBN 978-1-56022-891-2 (Seite 91 in der Google-Buchsuche).