Clotiazepam

Clotiazepam^[3] ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine, und besitzt wie alle seine Analoga amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale.^[4][5] Es wird als Anxiolytikum gegen Angststörungen und Panikattacken eingesetzt.^[6] In Japan und Frankreich ist es aufgrund seiner sedierenden Eigenschaften auch zur Prämedikation vor chirurgischen Eingriffen zugelassen.^[7][8]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clotiazepam
Andere Namen	5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C16H15CIN2OS
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33671-46-4 EG-Nummer 251-627-3 ECHA-InfoCard 100.046.920 PubChem 2811 ChemSpider 2709 DrugBank DB01559 Wikidata Q2263999
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA21
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin Anxiolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	318,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105–106 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​301​‐​312[1]
Toxikologische Daten	636 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2] 440 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2] 1461 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clotiazepam wurde 1979 von Bayer unter dem Handelsnamen Trecalmo auf den deutschen Markt gebracht.^[9] Heute findet Clotiazepam keine Verwendung mehr in Deutschland, das letzte Clotiazepam-haltige Medikament Trecalmo wurde hier 2001 vom Markt genommen.

Pharmakokinetik

Nach oraler Einnahme von Clotiazepam werden die maximalen Plasmakonzentrationen innerhalb von 0,6–1,5 Stunden erreicht. Clotiazepam und seine Metaboliten Hydroxyclotiazepam und Desmethylclotiazepam haben eine Eliminationshalbwertszeit von 6,5–18 Stunden.^[10] Clotiazepam neigt nach wiederholter Dosierung weniger zur Akkumulation, als langwirksame Benzodiazepine. Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam beträgt 5 mg Clotiazepam.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Benommenheit und Asthenie. Es gibt einen Bericht, bei dem Clotiazepam eine akute Hepatitis ausgelöst hat.^[11] Clotiazepam weist wie alle Anxiolytika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Siehe auch: Missbrauch von Benzodiazepinen

Handelsnamen

Monopräparate: Trecalmo (D; 2001 vom Markt genommen), Clozan (BE), Rize (JP), Tienor (IT), Vératran (FR)