Cinchonidin

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonidin
Andere Namen	(8S,9R)-Cinchonan-9-ol (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol (–)-Cinchonidin
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-71-2 EG-Nummer 207-622-3 ECHA-InfoCard 100.006.930 PubChem 101744 ChemSpider 91930 DrugBank DB16831 Wikidata Q412713
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 261​‐​262​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten	206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens und Cinchona ledgeriana)^[5][6] vor und können daraus extrahiert werden.

In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.^[6]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Cinchonidin kristallisiert als farblose Nadeln und Prismen im orthorhombischen Kristallsystem. Es ist geruchlos und schmeckt bitter, wobei es in alkoholischer Lösung noch bitterer wird.^[7] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.^[8]

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.^[9] (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.^[10]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.^[3]