Cannabinol

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren^[6] und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.^[7] Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet.^[8] CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC.^[9][10][11] Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-35-7 EG-Nummer (Listennummer) 689-788-0 ECHA-InfoCard 100.216.772 PubChem 2543 ChemSpider 2447 DrugBank DB14737 Wikidata Q265831
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2] und Ethanol[3] nahezu unlöslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten	13,5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

Chemie

Chemisch betrachtet, ähneln sich Cannabinol (CBN) und Cannabidiol (CBD). Im Gegensatz zu THC weist CBN weder Doppelbindungsisomere noch Stereoisomere auf.

Legalität

CBN wird nicht im Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel der Vereinten Nationen von 1961 geführt, auch nicht in der Konvention über psychotrope Substanzen von 1971,^[12] somit ist CBN weitestgehend als legal eingestuft. In Kanada gibt es Beschränkungen hinsichtlich der Verkehrsfähigkeit.^[13]