Benzoguanamin

Benzoguanamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoguanamin
Andere Namen	2,6-Diamino-4-phenyl-1,3,5-triazin 6-Phenyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin 2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin 2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazin BENZOGUANAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H9N5
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-76-9 EG-Nummer 202-095-6 ECHA-InfoCard 100.001.905 PubChem 7064 ChemSpider 6797 Wikidata Q27274545
Eigenschaften
Molare Masse	187,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,40 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	227–228 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,32 g·l−1 bei 25 °C)[2] praktisch unlöslich in Benzol[4] löslich in Aceton, Ethanol und Diethylether[4][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​412 P: 261​‐​270​‐​273​‐​312[2]
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Benzoguanamin kann durch Reaktion von Benzonitril mit Dicyandiamid in Gegenwart von Natrium und flüssigem Ammoniak oder von Kaliumhydroxid und Methylglycol gewonnen werden.^[4][3]

Eigenschaften

Benzoguanamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist und sich bei Temperaturen über 350 °C zersetzt.^[2][7]

Verwendung

Benzoguanamin wird als modifizierende Reagenz für bzw. zur Herstellung von Melaminharzen sowie zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farbstoffen und Pharmazeutika verwendet.^[8][9][3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZOGUANAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Eintrag zu Benzoguanamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Benzoguanamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. März 2022.
4. Eintrag zu 2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. November 2018.
5. Eintrag zu Benzoguanamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. G.M. Crews; W. Ripperger; D.B. Kersebohm; T. Güthner; B. Mertschenk: Melamine and Guanamines, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a16_171.pub2.
7. International Chemical Safety Card (ICSC) für 2,4-DIAMINO-6-PHENYL-1,3,5-TRIAZINE bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 18. Juni 2023.
8. Datenblatt Benzoguanamine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
9. Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 978-3-87870-170-5, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).