Benzofuran

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzofuran
Andere Namen	Cumaron Benzo[b]furan
Summenformel	C8H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-89-6 EG-Nummer 205-982-6 ECHA-InfoCard 100.005.439 PubChem 9223 DrugBank DB04179 Wikidata Q410089
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	< −18 °C[2]
Siedepunkt	173–175 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5615 (17 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​351 P: 202​‐​210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.^[4]

Synthese von Benzofuran

Aromatizität

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.