Die Allan-Robinson-Kondensation, oder auch bekannt als Allan-Robinson's-Flavonoiden-Synthese, Allan-Robinson-Synthese oder Allan-Robinson-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach dem englischen Chemiker Robert Robinson und dem Chemiker James Allan benannt.[2] Die Reaktion dient zur Synthese von Flavonen oder Isoflavonen, diese gehören zu der Stoffklasse der Flavonoide, die – wie Luteolin – in der Natur vorkommen, z. B. in Färber-Wau.
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Übersichtsreaktion
Bei dieser Kondensationsreaktion zwischen einem aromatischen ortho-Hydroxyketon (R1 = Wasserstoff oder ein beliebiger organischer Rest, z. B. Alkylrest) und einem aromatischen Säureanhydrid (R2 = Arylrest, z. B. Phenyl) entsteht in Anwesenheit des Natriumsalzes der Säure ein bicyclischer Heterocyclus:[2][3][4]
Mechanismus
Ein möglicher Reaktionsmechanismus verläuft wie folgt:[5]
Das Keton 1 besitzt eine Enolform 2 die mit dem Säureanhydrid zu dem Alkoholatanion 3 reagiert, unter Abspaltung eines Protons. Durch Verschiebung von Elektronen wird ein Carboxylatanion abgespalten und es bildet sich das Keton 4. Das Keton 4 hat ebenfalls eine Enolform 5. Die Hydroxygruppe am Benzolring von 5 wird durch das Carboxylatanion deprotoniert, es bildet sich das Alkoholat 6, das dann zu dem isomeren Alkoholat 7 cyclisiert. Durch Einwirkung einer Carbonsäure, entsteht die protonierte Form 8, die durch protonenkatalysierte Abspaltung von Wasser zu einem Flavon oder Isoflavon 9 reagiert.
Einzelnachweise
Weblinks
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