Luteolin

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC) 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon LUTEOLIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-70-3 EG-Nummer 207-741-0 ECHA-InfoCard 100.007.038 PubChem 5280445 ChemSpider 4444102 DrugBank DB15584 Wikidata Q415011
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.^[4]

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern^[5] vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.^[6][7]

Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.^[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.^[9]

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ^[10], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.^[11] Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.^[12]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Weblinks

• Luteolin, an antioxidant in vegetables, may contribute to the prevention of hair graying. Auf: eurekalert.org vom 4. Februar 2025.