Isoflavone

Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Sie sind sekundäre Pflanzenstoffe, die u. a. eine Funktion für pflanzliche Abwehr von Pathogenen ausüben.

Strukturformel von Isoflavon

Struktur

Der Grundkörper Isoflavon kommt in Kleearten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzein, als Glucosid Daidzin^{[S 1]} in Sojamehl, Genistein aus Sojabohnen und Rotklee, Prunetin^{[S 2]} aus der Rinde von Pflaumenbäumen, Biochanin A aus Kichererbsen, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus Sandelholz, Rotholz u. a. Hölzern, Pratensein^{[S 3]} aus frischem Rot- oder Wiesenklee^[1] und Iridin in einigen Schwertlilien.

Einige ausgewählte Isoflavone und deren Struktur^[1]

Name	Struktur	R5	R7	R3'	R4'
Isoflavon		–H	–H	–H	–H
Daidzein		–H	–OH	–H	–OH
Genistein		–OH	–OH	–H	–OH
Prunetin		–OH	–OCH3	–H	–OH
Biochanin A		–OH	–OH	–H	–OCH3
Orobol[S 4]		–OH	–OH	–OH	–OH
Santal[S 5]		–OH	–OCH3	–OH	–OH
Pratensein		–OH	–OH	–OH	–OCH3

Gesundheitliche Wirkung

Wie auch die Lignane haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden (Östrogen, Androgene) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch Phytoöstrogene genannt. Allerdings haben weder Soja noch Soja-Isoflavone negative Auswirkungen auf männliche Sexualhormone.^[2][3]

Ein höherer Konsum von Sojaprodukten ist mit einem geringeren Krebsrisiko assoziiert. Forscher führen dies hauptsächlich auf die in Soja enthaltenen Isoflavone zurück.^[4] Insbesondere bei Prostata- und Brustkrebs besteht ein möglicher schützender Effekt.^[5]

2014 zeigte eine Meta-Analyse von 35 Studien, dass Soja-Isoflavone das Brustkrebsrisiko bei den untersuchten Frauen in Asien signifikant reduzieren, während in westlichen Ländern dieser Effekt nicht auftrat.^[6] Eine dieser Studien, welche an 334.850 Frauen zwischen 35 und 70 Jahren durchgeführt wurde, belegt die Sicherheit von Soja-Isoflavonen.^[7] 2019 bestätigte eine Studie an chinesischen Frauen, dass Sojakonsum einen Schutz vor Brustkrebs darstellen kann.^[8] 2022 kam eine Metaanalyse zu dem Ergebnis, dass der Konsum von Soja-Isoflavonen das Brustkrebsrisiko senke.^[9] Möglicherweise erhöht der Sojakonsum vor einer Brustkrebsdiagnose auch die späteren Überlebenschancen.^[10]

2014 kam eine Studie zu dem Schluss, dass es zwar Hinweise aber noch keine Evidenz dafür gäbe, dass Sojakonsum das Risiko für Prostatakrebs senkt.^[11] 2019 kam eine Auswertung von Beobachtungsstudien zu dem Schluss, dass Sojakonsum das Risiko für Prostatakrebs verringert.^[12]

2019 betrachtete eine Übersichtsarbeit die Ergebnisse von Beobachtungsstudien und kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Soja und Soja-Isoflavonen das allgemeine Sterberisiko verringert.^[13]

Nahrungsergänzungsmittel

Aus obigen Gründen werden Isoflavone in zahllosen Nahrungsergänzungsmitteln angeboten.

Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte (Stand 2023).

In der Vergangenheit warnten Ärzte vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit isolierten Isoflavonen, weil sie den Verdacht hatten, dass diese die Schilddrüsenhormonproduktion hemmen und Kröpfe auslösen zu könnten.^[14] Aktuelle klinische Studien und verschiedenen Meta-Analysen und Reviews bestätigen jedoch tendenziell die positive Wirkung von Soja-Isoflavonen und konnte diesen Verdacht nicht bestätigen.^[15][16] So scheint der Einfluss von Soja auf die Schilddrüse nur bei mangelhafter Jod-Versorgung problematisch zu sein.^[17]

Klinische Studien zeigen, dass sich Soja-Isoflavone möglicherweise positiv auf die Gefäßgesundheit auswirken.^[18]

Ein wissenschaftliches Gutachten der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) aus dem Jahr 2015 besagt, es gebe keine Hinweise darauf, dass Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln in der üblichen Dosierung für postmenopausale Frauen schädlich sind.^[19][20] Das Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) schloss sich dieser Auffassung 2017 an. Die Sicherheitsstudie des EFSA belegt im Detail, dass Isoflavone bei einer Dosierung von 35 bis 150 mg täglich, aufgenommen über die Nahrung oder Supplemente, keine negativen Effekte auf Brust, Gebärmutter und Schilddrüse zeigen.^[21] Die Effekte sind offensichtlich unabhängig von der Quelle: Positive Effekte wurden sowohl durch Isoflavone aus Sojanahrung als auch aus mit Soja- und Rotklee-Extrakten erzielt.^[22][23]

Vorkommen in Lebensmitteln

Isoflavone finden sich vor allem in Sojabohnen und aus den daraus hergestellten Produkten.

Lebensmittel	Isoflavone mg/100g (Frischgewicht)	Isoflavone mg/100g (Trockengewicht)
Sojamehl		171[24] 173[25]
Sojamehl entfettet		155[25]
Sojabohnen	50[24] 60–145[26] 50–150[27]
Sojanüsse	149[25]
Natto	82[25]
Miso	60[26] 77[24]
Rotwein	30–50[27]
Bier	15–50[27]
Tofu	14–33[26] 15–50[27]
Yuba		45[25]
Sojamilch	6,6[24] 4,7–9,7[26]
Sojasoße	5,2[24]
Lakritze	0,9[24]
Erbsen	0–7,3[26]
Bohnen	0–6,3[26]
Sojaöl	0[25]

Siehe auch

• Flavone

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. Katharine E. Reed, Juliana Camargo, Jill Hamilton-Reeves, Mindy Kurzer, Mark Messina: Neither soy nor isoflavone intake affects male reproductive hormones: An expanded and updated meta-analysis of clinical studies. In: Reproductive Toxicology (Elmsford, N.Y.). Band 100, März 2021, S. 60–67, doi:10.1016/j.reprotox.2020.12.019, PMID 33383165.
3. Jill M. Hamilton-Reeves, Gabriela Vazquez, Sue J. Duval, William R. Phipps, Mindy S. Kurzer, Mark J. Messina: Clinical studies show no effects of soy protein or isoflavones on reproductive hormones in men: results of a meta-analysis. In: Fertility and Sterility. Band 94, Nr. 3, August 2010, S. 997–1007, doi:10.1016/j.fertnstert.2009.04.038, PMID 19524224.
4. Yahui Fan, Mingxu Wang, Zhaofang Li, Hong Jiang, Jia Shi, Xin Shi, Sijiao Liu, Jinping Zhao, Liyun Kong, Wei Zhang, Le Ma: Intake of Soy, Soy Isoflavones and Soy Protein and Risk of Cancer Incidence and Mortality. In: Frontiers in Nutrition. Band 9, 2022, S. 847421, doi:10.3389/fnut.2022.847421, PMID 35308286, PMC 8931954 (freier Volltext).
5. Flavonoids. 28. April 2014, abgerufen am 10. März 2023 (englisch).
6. Meinan Chen, Yanhua Rao u. a.: Association between Soy Isoflavone Intake and Breast Cancer Risk for Pre- and Post-Menopausal Women: A Meta-Analysis of Epidemiological Studies. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e89288, doi:10.1371/journal.pone.0089288.
7. R. Zamora-Ros, P. Ferrari, C. A. González, A. Tjønneland, A. Olsen, L. Bredsdorff, K. Overvad, M. Touillaud, F. Perquier, G. Fagherazzi, A. Lukanova, K. Tikk, K. Aleksandrova, H. Boeing, A. Trichopoulou, D. Trichopoulos, V. Dilis, G. Masala, S. Sieri, A. Mattiello, R. Tumino, F. Ricceri, H. B. Bueno-de-Mesquita, P. H. Peeters, E. Weiderpass, G. Skeie, D. Engeset, V. Menéndez, N. Travier, E. Molina-Montes, P. Amiano, M. D. Chirlaque, A. Barricarte, P. Wallström, E. Sonestedt, M. Sund, R. Landberg, K. T. Khaw, N. J. Wareham, R. C. Travis, A. Scalbert, H. A. Ward, E. Riboli, I. Romieu: Dietary flavonoid and lignan intake and breast cancer risk according to menopause and hormone receptor status in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) Study. In: Breast Cancer Research and Treatment. Band 139, Nummer 1, Mai 2013, S. 163–176, doi:10.1007/s10549-013-2483-4. PMID 23572295.
8. Yuxia Wei, Jun Lv, Yu Guo, Zheng Bian, Meng Gao, Huaidong Du, Ling Yang, Yiping Chen, Xi Zhang, Tao Wang, Junshi Chen, Zhengming Chen, Canqing Yu, Dezheng Huo, Liming Li, China Kadoorie Biobank Collaborative Group: Soy intake and breast cancer risk: a prospective study of 300,000 Chinese women and a dose-response meta-analysis. In: European Journal of Epidemiology. Band 35, Nr. 6, Juni 2020, S. 567–578, doi:10.1007/s10654-019-00585-4, PMID 31754945, PMC 7320952 (freier Volltext).
9. Ioannis Boutas, Adamantia Kontogeorgi, Constantine Dimitrakakis, Sophia N. Kalantaridou: Soy Isoflavones and Breast Cancer Risk: A Meta-analysis. In: In Vivo (Athens, Greece). Band 36, Nr. 2, 2022, S. 556–562, doi:10.21873/invivo.12737, PMID 35241506, PMC 8931889 (freier Volltext).
10. Shumin Qiu, Chongmin Jiang: Soy and isoflavones consumption and breast cancer survival and recurrence: a systematic review and meta-analysis. In: European Journal of Nutrition. Band 58, Nr. 8, Dezember 2019, S. 3079–3090, doi:10.1007/s00394-018-1853-4, PMID 30382332.
11. M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta: Soy and soy isoflavones in prostate cancer: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials. In: BJU international. Band 113, 5b, Mai 2014, S. E119–130, doi:10.1111/bju.12435, PMID 24053483.
12. Catherine C. Applegate, Joe L. Rowles, Katherine M. Ranard, Sookyoung Jeon, John W. Erdman: Soy Consumption and the Risk of Prostate Cancer: An Updated Systematic Review and Meta-Analysis. In: Nutrients. Band 10, Nr. 1, 4. Januar 2018, S. 40, doi:10.3390/nu10010040, PMID 29300347, PMC 5793268 (freier Volltext).
13. Seyed Mostafa Nachvak, Shima Moradi, Javad Anjom-Shoae, Jamal Rahmani, Morteza Nasiri, Vahid Maleki, Omid Sadeghi: Soy, Soy Isoflavones, and Protein Intake in Relation to Mortality from All Causes, Cancers, and Cardiovascular Diseases: A Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Prospective Cohort Studies. In: Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics. Band 119, Nr. 9, September 2019, S. 1483–1500.e17, doi:10.1016/j.jand.2019.04.011, PMID 31278047.
14. Isoflavone und L-Carnitin: Mehr Risiko als Nutzen. In: Pharmazeutische Zeitung online. 26/2010.
15. M-n. Chen, C-c. Lin, C-f. Liu: Efficacy of phytoestrogens for menopausal symptoms: a meta-analysis and systematic review. In: Climacteric. 18, 2015, S. 260, doi:10.3109/13697137.2014.966241.
16. A. Lethaby, J. Marjoribanks, F. Kronenberg, H. Roberts, J. Eden, J. Brown: Phytoestrogens for menopausal vasomotor symptoms. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. Issue 12, 2013, Art. No.: CD001395. doi:10.1002/14651858.CD001395.pub4.
17. Harvard Health Publishing: By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems? Abgerufen am 4. März 2021.
18. Brian Man, Chendi Cui, Xiao Zhang, Daisuke Sugiyama, Emma Barinas-Mitchell, Akira Sekikawa: The effect of soy isoflavones on arterial stiffness: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials. In: European Journal of Nutrition. Band 60, Nr. 2, März 2021, S. 603–614, doi:10.1007/s00394-020-02300-6, PMID 32529287, PMC 7728657 (freier Volltext).
19. Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln für Frauen nach der Menopause: kein Hinweis auf schädliche Wirkung. Abgerufen am 9. November 2015.
20. Isoflavone sind sicher. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 25. Januar 2016; abgerufen am 25. Januar 2016.
21. EFSA confirms the safety of isoflavones. (PDF) Abgerufen am 19. Januar 2016 (englisch).
22. M. Lipovac, P. Chedraui, C. Gruenhut, A. Gocan, C. Kurz, B. Neuber, M. Imhof: The effect of red clover isoflavone supplementation over vasomotor and menopausal symptoms in postmenopausal women. In: Gynecological endocrinology : the official journal of the International Society of Gynecological Endocrinology. Band 28, Nummer 3, März 2012, S. 203–207, doi:10.3109/09513590.2011.593671. PMID 21870906. (PDF)
23. E. D. Faure, P. Chantre, P. Mares: Effects of a standardized soy extract on hot flushes: a multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled study. In: Menopause. Band 9, Nummer 5, Sep-Okt 2002, S. 329–334. PMID 12218721.
24. Regina Verena Piller: Phytoöstrogene in der Ernährung und ihr Einfluss auf das Risiko für Brustkrebs (Dissertation). In: mediatum.ub.tum.de. Technische Universität München, 12. Juni 2006, abgerufen am 2. August 2020.
25. Angela Mörixbauer: Soja, Sojaisoflavone und gesundheitliche Auswirkungen. In: ernaehrungs-umschau.de. Ernährungs Umschau, März 2019, abgerufen am 2. August 2020.
26. Antonie Danz: Phytoöstrogene - Pflanzenstoffe mit Hormonwirkung. In: ugb.de. Der Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung (UGB), 2015, abgerufen am 2. August 2020.
27. Untersuchung auf östrogenartige Stoffe mit einem Biotest. In: laves.niedersachsen.de. Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 2011, abgerufen am 2. August 2020.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Daidzin: CAS-Nr.: 552-66-9, EG-Nr.: 611-245-3, ECHA-InfoCard: 100.107.506, PubChem: 107971, ChemSpider: 10164919, DrugBank: DBDB02115, Wikidata: Q3814656.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prunetin: CAS-Nr.: 552-59-0, EG-Nr.: 209-018-5, ECHA-InfoCard: 100.008.199, PubChem: 5281804, ChemSpider: 4445116, Wikidata: Q7253051.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pratensein: CAS-Nr.: 2284-31-3, EG-Nr.: 875-677-6, ECHA-InfoCard: 100.347.521, PubChem: 5281803, ChemSpider: 4445115, Wikidata: Q3401397.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Orobol: CAS-Nr.: 480-23-9, PubChem: 5281801, ChemSpider: 4445113, Wikidata: Q7103718.
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Santal: CAS-Nr.: 529-60-2, PubChem: 9926336, ChemSpider: 8101970, Wikidata: Q104402253.

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