3-Hexanol

3-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole.

Strukturformel
Strukturformel ohne definierte Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hexanol
Andere Namen	Hexan-3-ol Ethylpropylcarbinol 3-Hexylalkohol
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-37-0 13471-42-6 [(R)-Form] 6210-51-1 [(S)-Form] EG-Nummer 210-790-0 ECHA-InfoCard 100.009.810 PubChem 12178 Wikidata Q83763
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[1]
Dampfdruck	4,66 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,415 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „3-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man in der Regel das Racemat, also (RS)-(±)-3-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-3-Hexanol.

Isomere von 3-Hexanol
Name	(S)-3-Hexanol	(R)-3-Hexanol
Strukturformel
CAS-Nummer	6210-51-1	13471-42-6
	623-37-0 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	210-790-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.009.810 (unspez.)
PubChem	638098	6994293
	12178 (unspez.)
Wikidata	Q82123451
	Q83763 (unspez.)

Vorkommen

3-Hexanol kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen, wie Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),^[4][5] der Färberdistel (Carthamus tinctorius),^[4][5] Safran, Lavendel,^[2] Papaya,^[2] Preiselbeeren,^[2] Bananen,^[2] Melonen,^[2] Süßgras,^[2] Zitronenmelisse,^[2] Ananas,^[2] Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon),^[2] Parmesan,^[2] gekochtem Hühnerfleisch,^[2] Schwarzen Johannisbeeren,^[2] Kakao^[2] und Sojabohnen^[2] vor.

• 
  Färberdistel
• 
  Bananen
• 
  Zitronenmelisse
• 
  Parmesan

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 3-Hexanol kann durch Hydroborierung von 3-Hexen oder 3-Hexin gewonnen werden.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 305 °C. Sie fällt somit in die Temperaturklasse T2.^[6][1]

Weblinks

Wiktionary: 3-Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen